Clever Geek Handbook
📜 ⬆️ ⬇️

Sodium hypochlorite

Sodium hypochlorite ( sodium hypochlorite ) - NaOCl [K 4] , inorganic compound , sodium salt of hypochlorous acid . The trivial (historical) name of an aqueous solution of salt is “ labarracova water ” or “ javelic water ” [K 1] .

Sodium hypochlorite
Sodium-hypochlorite.png
Are common
Systematic
name		Sodium hypochlorite
Traditional namesSodium hypochlorite,
labarracova water, javelic water [K 1]
Chem. formulaNaOCl
Rat formulaNaOCl
Physical properties
Molar mass74.443 g / mol
Densitypentahydrate: 1,574 [1] g / cm³;
1.1 [2]
Thermal properties
T. melt.NaOCl · 5H 2 O [K 2] : 24.4 ° C;
NaOCl · 2.5H 2 O: 57.5 [3]
T. decomp.5% solution [2] : 40 ° C
Enthalpy of Educationpentahydrate [K 3] : - 350.4 [3] kJ / mol
Chemical properties
Solubility in waterNaOCl · 5H 2 O (20 ° C): 53.4 [4]
Solubility in waterNaOCl · 2.5H 2 O (50 ° C): 129.9 [4]
Classification
Reg. CAS number
PubChem
Reg. EINECS number
Smiles
Inchi
RTECS
Chebi
UN number
ChemSpider
Security
Toxicity

Caustic, oxidizing, toxic, environmental hazard.

Ghs-pictogram-acid.svg Ghs-pictogram-pollu.svg Ghs-pictogram-exclam.svg Ghs-pictogram-silhouette.svg

The compound in a free state is very unstable, usually used in the form of a relatively stable NaOCl · 5H 2 O pentahydrate or an aqueous solution having a characteristic pungent smell of chlorine and having high corrosive properties.

The compound is a strong oxidizing agent , contains 95.2% of active chlorine [K 5] . It has antiseptic and disinfectant effects. It is used as a household and industrial bleach and disinfectant, a means of cleaning and disinfecting water, an oxidizing agent for some processes of industrial chemical production. As a bactericidal and sterilizing agent it is used in medicine, food industry and agriculture.

According to The 100 Most Important Chemical Compounds (Greenwood Press, 2007) [2] , sodium hypochlorite is one of the hundred most important chemical compounds.

Discovery History

In 1774, chlorine was discovered by the Swedish chemist Karl Wilhelm Scheele [5] . After 11 years in 1785 (according to other sources - in 1787 [2] ), another chemist, Frenchman Claude Louis Bertollet , discovered that an aqueous solution of this gas (see equation (1) ) has whitening properties [6] [K 6] .

Cl2+H2O=HCl+HOCl(one){\ displaystyle {\ mathsf {Cl_ {2} + H_ {2} O = HCl + HOCl}} \ \ \ \ (1)} {\mathsf {Cl_{2}+H_{2}O=HCl+HOCl}}\ \ \ \ (1)

The small Parisian company Societé Javel , opened in 1778 on the banks of the Seine and led by Leonard Alban , adapted Bertollet's opening to industrial conditions and began to release bleaching liquid, dissolving chlorine gas in water. However, the resulting product was very unstable, so in 1787 the process was modified. Chlorine was passed through an aqueous solution of potash (potassium carbonate) (see equation (2) ), resulting in the formation of a stable product with high whitening properties. Alban called it "Eau de Javel" (" Javell water "). The new product became instantly popular in France and England because of the ease of transportation and storage [7] .

Cl2+2K2CO3+H2O=2KHCO3+KOCl+KCl(2){\ displaystyle {\ mathsf {Cl_ {2} + 2K_ {2} CO_ {3} + H_ {2} O = 2KHCO_ {3} + KOCl + KCl}} \ \ \ \ (2)}  

In 1820, the French pharmacist Antoine Labarraque ( French Antoine Germain Labarraque ) replaced potash with cheaper caustic soda (sodium hydroxide) (see equation (3) ). The resulting solution of sodium hypochlorite was called "Eau de Labarraque" (" labarraca water "). It has become widely used for bleaching and disinfection [7] .

Cl2+2NaOH=NaCl+NaOCl+H2O(3){\ displaystyle {\ mathsf {Cl_ {2} + 2NaOH = NaCl + NaOCl + H_ {2} O}} \ \ \ \ (3)}  

Despite the fact that the disinfecting properties of hypochlorite were discovered in the first half of the XIX century, its use for disinfection of drinking water and wastewater treatment began only at the end of the century. The first water treatment systems were opened in 1893 in Hamburg [2] ; in the USA, the first plant for the production of purified drinking water appeared in 1908 in Jersey City [8] .

Physical Properties

Anhydrous sodium hypochlorite is an unstable colorless crystalline substance. Elemental composition: Na (30.9%), Cl (47.6%), O (21.5%).

Well soluble in water: 53.4 g in 100 grams of water (130 g per 100 g of water at 50 ° C) [9] .

The compound has three crystalline hydrates :

  • NaOCl · H 2 O monohydrate is extremely unstable, decomposes above 60 ° C, with explosion at higher temperatures [3] .
  • NaOCl · 2.5H 2 O is more stable, melts at 57.5 ° C [3] .
  • NaOCl · 5H 2 O pentahydrate is the most stable form; it is a pale greenish-yellow (technical quality white [10] ) rhombic crystals ( a = 0.808 nm , b = 1.606 nm, c = 0.533 nm, Z = 4). Not hygroscopic , soluble in water (in g / 100 grams of water, calculated with anhydrous salt): 26 (−10 ° C), 29.5 (0 ° C), 38 (10 ° C), 82 (25 ° C), 100 (30 ° C). It blurs in air, turning into a liquid state, due to rapid decomposition [3] . Melting point : 24.4 ° C (according to other sources: 18 ° C [10] ), decomposes when heated (30-50 ° C) [1] .

The density of an aqueous solution of sodium hypochlorite at 18 ° C [11] :

one %2%four %6%eight %ten %14 %
Density , g / l1005.31012.11025.81039.71053.81068.11097.7
18 %22%26%thirty %34%38%40%
1128.81161.41195.31230.71268.01308.51328.5

The freezing temperature of aqueous solutions of sodium hypochlorite of various concentrations [12] : [p. 458] :

0.8%2%four %6%eight %ten %12 %15.6%
Freezing point , ° C−1.0−2.2−4.4−7.5−10.0−13.9−19.4−29.7

Thermodynamic characteristics of sodium hypochlorite in an infinitely dilute aqueous solution [13] :

  • standard enthalpy of formation , ΔH o 298 : −350.4 kJ / mol;
  • Gibbs standard energy , ΔG o 298 : −298.7 kJ / mol.

Chemical Properties

Decomposition and Disproportionation

Sodium hypochlorite is an unstable compound that decomposes readily with the release of oxygen :

2NaOCl=2NaCl+O2{\ displaystyle {\ mathsf {2NaOCl = 2NaCl + O_ {2}}}}  

Spontaneous decomposition slowly occurs even at room temperature: in 40 days, pentahydrate (NaOCl · 5H 2 O) loses 30% of active chlorine [K 5] [13] . At a temperature of 70 ° C, the decomposition of anhydrous hypochlorite proceeds with an explosion [14] .

When heated, a disproportionation reaction occurs in parallel [13] :

3NaOCl=NaClO3+2NaCl{\ displaystyle {\ mathsf {3NaOCl = NaClO_ {3} + 2NaCl}}}  

Hydrolysis and decomposition in aqueous solutions

Dissolving in water, sodium hypochlorite dissociates into ions :

NaOCl→H2ONa++OCl-{\ displaystyle {\ mathsf {NaOCl \ {\ xrightarrow {H_ {2} O}} \ Na ^ {+} + OCl ^ {-}}}}  

Since hypochlorous acid (HOCl) is very weak ( pK a = 7.537 [13] ), the hypochlorite ion in the aqueous medium undergoes hydrolysis :

OCl-+H2O⇆HOCl+OH-{\ displaystyle {\ mathsf {OCl ^ {-} \! + H_ {2} O \ leftrightarrows HOCl + OH ^ {-}}}}  

It is the presence of hypochlorous acid in aqueous solutions of sodium hypochlorite that explains its strong disinfecting and whitening properties [13] (see the section “ Physiological and Environmental Effects ”).

Aqueous solutions of sodium hypochlorite are unstable and decompose over time even at ordinary temperatures (0.085% per day [3] ). Decay accelerates lighting, heavy metal ions and alkali metal chlorides ; on the contrary, magnesium sulfate , orthoboric acid , silicate and sodium hydroxide slow down the process; in this case, solutions with a strongly alkaline medium ( pH > 11) are most stable [3] .

In a strongly alkaline medium ( pH > 10), when the hydrolysis of the hypochlorite ion is suppressed, decomposition proceeds as follows [15] :

2OCl-=2Cl-+O2{\ displaystyle {\ mathsf {2OCl ^ {-} \! = 2Cl ^ {-} \! + O_ {2}}}}  

At temperatures above 35 ° C, decomposition is accompanied by a disproportionation reaction [15] :

3OCl-=2Cl-+ClO3-{\ displaystyle {\ mathsf {3OCl ^ {-} \! = 2Cl ^ {-} \! + ClO_ {3} ^ {-}}}}  

At a pH range of 5 to 10, when the concentration of hypochlorous acid in the solution becomes noticeable, decomposition proceeds according to the following scheme [15] :

HOCl+2ClO-=ClO3-+2Cl-+H+{\ displaystyle {\ mathsf {HOCl + 2ClO ^ {-} = ClO_ {3} ^ {-} + 2Cl ^ {-} + H ^ {+}}}}  
HOCl+ClO-=O2+2Cl-+H+{\ displaystyle {\ mathsf {HOCl + ClO ^ {-} \! = O_ {2} + 2Cl ^ {-} \! + H ^ {+}}}}  

In an acidic medium, the decomposition of HOCl is accelerated, and in a very acidic medium (pH <3) at room temperature, decomposition is observed according to the following scheme [13] :

fourHOCl=2Cl2+O2+2H2O{\ displaystyle {\ mathsf {4HOCl = 2Cl_ {2} + O_ {2} + 2H_ {2} O}}}  

If hydrochloric acid is used for acidification, chlorine is released as a result:

NaOCl+2HCl=NaCl+Cl2↑+H2O{\ displaystyle {\ mathsf {NaOCl + 2HCl = NaCl + Cl_ {2} \! \ uparrow \! + H_ {2} O}}}  

By passing carbon dioxide through a chilled aqueous solution of sodium hypochlorite, a solution of hypochlorous acid can be obtained:

NaOCl+H2O+CO2=NaHCO3↓+HOCl{\ displaystyle {\ mathsf {NaOCl + H_ {2} O + CO_ {2} = NaHCO_ {3} \! \ downarrow \! + HOCl}}}  

Oxidizing properties

An aqueous solution of sodium hypochlorite is a strong oxidizing agent that enters into numerous reactions with various reducing agents , regardless of the acid-base nature of the medium [16] .

Consider the main options for the development of the redox process and standard electrode potentials of half-reactions in an aqueous medium [17] [K 7] :

  • in an acidic environment:
NaOCl+H+=Na++HOCl{\ displaystyle {\ mathsf {NaOCl + H ^ {+} = Na ^ {+} + HOCl}}}  
2HOCl+2H++2e-=Cl2↑+2H2O{\ displaystyle {\ mathsf {2HOCl + 2H ^ {+} \! + 2e ^ {-} = Cl_ {2} \! \ uparrow \! + 2H_ {2} O}}}  Eo=one,630B{\ displaystyle E ^ {o} {\ mathsf {= 1,630B}}}  
HOCl+H++2e-=Cl-+H2O{\ displaystyle {\ mathsf {HOCl + H ^ {+} \! + 2e ^ {-} = Cl ^ {-} \! + H_ {2} O}}}  Eo=one,500B{\ displaystyle E ^ {o} {\ mathsf {= 1,500B}}}  
  • in a neutral and alkaline environment:
OCl-+H2O+2e-=Cl-+2OH-{\ displaystyle {\ mathsf {OCl ^ {-} \! + H_ {2} O + 2e ^ {-} = Cl ^ {-} \! + 2OH ^ {-}}}}  Eo=0,890B{\ displaystyle E ^ {o} {\ mathsf {= 0,890B}}}  
2OCl-+2H2O+2e-=Cl2↑+fourOH-{\ displaystyle {\ mathsf {2OCl ^ {-} \! + 2H_ {2} O + 2e ^ {-} = Cl_ {2} \! \ uparrow \! + \ 4OH ^ {-}}}}  Eo=0,421B{\ displaystyle E ^ {o} {\ mathsf {= 0.421B}}}  

Some redox reactions involving sodium hypochlorite:

  • Alkali metal iodides are oxidized to iodine (in a slightly acidic medium), iodate (in a neutral medium) or periodate (in an alkaline medium) [13]
NaOCl+2NaI+H2O=NaCl+I2+2NaOH{\ displaystyle {\ mathsf {NaOCl + 2NaI + H_ {2} O = NaCl + I_ {2} + 2NaOH}}}  
3NaOCl+NaI=3NaCl+NaIO3{\ displaystyle {\ mathsf {3NaOCl + NaI = 3NaCl + NaIO_ {3}}}}  
fourNaOCl+NaI=fourNaCl+NaIOfour{\ displaystyle {\ mathsf {4NaOCl + NaI = 4NaCl + NaIO_ {4}}}}  
  • sulfites are oxidized to sulfates , nitrites to nitrates , oxalates and formates to carbonates , etc. [13] :
NaOCl+K2SO3=NaCl+K2SOfour{\ displaystyle {\ mathsf {NaOCl + K_ {2} SO_ {3} = NaCl + K_ {2} SO_ {4}}}}  
2NaOCl+Ca(NO2)2=2NaCl+Ca(NO3)2{\ displaystyle {\ mathsf {2NaOCl + Ca (NO_ {2}) _ {2} = 2NaCl + Ca (NO_ {3}) _ {2}}}}  
NaOCl+NaOH+HCOONa=NaCl+Na2CO3+H2O{\ displaystyle {\ mathsf {NaOCl + NaOH + HCOONa = NaCl + Na_ {2} CO_ {3} + H_ {2} O}}}  
  • Phosphorus and arsenic dissolve in an alkaline solution of sodium hypochlorite, forming salts of phosphoric and arsenic acids [18] : [p. 169] :
2As+6NaOH+fiveNaOCl=2Na3AsOfour+fiveNaCl+3H2O{\ displaystyle {\ mathsf {2As + 6NaOH + 5NaOCl = 2Na_ {3} AsO_ {4} + 5NaCl + 3H_ {2} O}}}  
  • Ammonia under the influence of sodium hypochlorite through the stage of formation of chloramine , turns into hydrazine ( urea reacts similarly) [18] : [p. 181] :
NaOCl+NH3=NaOH+NH2Cl{\ displaystyle {\ mathsf {NaOCl + NH_ {3} = NaOH + NH_ {2} Cl}}}  
NH2Cl+NaOH+NH3=N2Hfour+NaCl+H2O{\ displaystyle {\ mathsf {NH_ {2} Cl + NaOH + NH_ {3} = N_ {2} H_ {4} + NaCl + H_ {2} O}}}  
See the subsection “ Hydrazine Production ” for more details.
  • Compounds of metals with lower oxidation states turn into compounds with higher oxidation states [18] : [p. 138, 308] [19] : [p. 200] :
NaOCl+PbO=NaCl+PbO2{\ displaystyle {\ mathsf {NaOCl + PbO = NaCl + PbO_ {2}}}}  
2NaOCl+MnCl2+fourNaOH=Na2MnOfour+fourNaCl+2H2O{\ displaystyle {\ mathsf {2NaOCl + MnCl_ {2} + 4NaOH = Na_ {2} MnO_ {4} + 4NaCl + 2H_ {2} O}}}  
3NaOCl+2Cr(OH)3+fourNaOH=2Na2CrOfour+3NaCl+fiveH2O{\ displaystyle {\ mathsf {3NaOCl + 2Cr (OH) _ {3} + 4NaOH = 2Na_ {2} CrO_ {4} + 3NaCl + 5H_ {2} O}}}  
By analogy, one can carry out the transformations: Fe (II) → Fe (III) → Fe (VI) ; Co (II) → Co (III) → Co (IV) ; Ni (II) → Ni (III) ; Ru (IV) → Ru (VIII) ; Ce (III) → Ce (IV) and others [20] .

Identification

Among the qualitative analytical reactions to hypochlorite ion, a brown precipitate of metahydroxide can be noted when a test sample is added to an alkaline solution of monovalent thallium salt at room temperature (detection limit of 0.5 μg hypochlorite):

2NaOCl+Tl2SOfour+2NaOH=2TlO(OH)↓+2NaCl+Na2SOfour{\ displaystyle {\ mathsf {2NaOCl + Tl_ {2} SO_ {4} + 2NaOH = 2TlO (OH) \! \ downarrow + 2NaCl + Na_ {2} SO_ {4}}}}  

Another option is the iodo - starch reaction in a strongly acidic medium and the color reaction with 4,4'-tetramethyldiaminodiphenylmethane or n, n '-dioxitriphenylmethane in the presence of potassium bromate [21] .

A common method for the quantitative analysis of sodium hypochlorite in solution is a potentiometric analysis by adding the analyte to the standard solution (MDA) [K 8] or the method of decreasing the concentration of the analyte when it is added to the standard solution (MCA) [K 9] using a bromine-selective electrode (Br-ISE) [22] .

A titrimetric method using potassium iodide (indirect iodometry ) is also used [23] .

Corrosion

Sodium hypochlorite has a rather strong corrosive effect on various materials, as evidenced by the following data [24] :

MaterialThe concentration of NaOCl, mass. %Form of exposureTemperature ° CThe rate and nature of corrosion
Aluminum-solid, wet25> 10 mm / year
ten; pH> 7water solution25> 10 mm / year
Copper2water solution20<0.08 mm / year
20water solution20> 10 mm / year
Copper alloys:
BrA5, BrA7, L59, L63, L68, L80, LO68-1		tenwater solution20> 10 mm / year
Nickel<34water solution200.1-3.0 mm / year
Nickel alloy NMZHMts28-2.5-1.5<34; active chlorine: 3water solution200.007 mm / year
Nickel alloy N70MF<34water solution35-100<0.004 mm / year
Platinum<34water solution<100<0.1 mm / year
Lead<34; active chlorine: 1water solution200.54 mm / year
401.4 mm / year
Silver<34water solution20<0.1 mm / year
Steel St3-solid, anhydrous25-30<0.05 mm / year
0.1; pH> 10water solution20<0.1 mm / year
> 0.1water solution25> 10.0 mm / year
Steel 12X17, 12X18H10Tfivewater solution20> 10.0 mm / year
Steel 10X17H13M2T<34; active chlorine: 2water solution40<0.001 mm / year
T bale.1.0-3.0 mm / year
Steel 06XH28MDT<34water solution20 — T bales<0.1 mm / year
Tantalum<34water solution20<0.05 mm / year
Titanium10-20water solution25-105<0.05 mm / year
40water solution25<0.05 mm / year
Zirconiumtenwater solution30-110<0.05 mm / year
20water solutionthirty<0.05 mm / year
Gray cast iron<0.1; pH> 7water solution25<0.05 mm / year
> 0.1water solution25> 10.0 mm / year
Cast iron SCH15, SCH17<34water solution25-105<1.3 mm / year
Asbestos14water solution20-100racks
Graphite impregnated with phenol-formaldehyde oligomer25water solutionT bale.racks
Polyamides<34water solution20-60racks
Polyvinyl chloride<34water solution20racks
65relatively racks
Polyisobutylene<34water solution20racks
60relatively racks
100unstable
Polymethyl methacrylate<34water solution20racks
Polyethylene<34water solution20-60racks
Polypropylene<34water solution20-60racks
Butyl rubbertenwater solution20–65racks
saturatedwater solution65racks
Rubber based on natural rubber10-30water solution65racks
Silicone rubber based rubberanywater solution20-100racks
Fluorinated rubber<34water solution20–93racks
Chloroprene rubber based rubber20water solution24relatively racks
saturatedwater solution65unstable
Chlorosulfonated Polyethylene Rubber<34water solution20-60racks
Glass<34water solution20-60racks
Ftoroplastanywater solution20-100racks
Acid resistant enamelanywater solution<100racks
T bale.relatively racks

Physiological and environmental effects

NaOCl is one of the best known agents that exhibits strong antibacterial activity due to hypochlorite ion. It kills microorganisms very quickly and already in very low concentrations.

The highest bactericidal ability of hypochlorite is manifested in a neutral environment, when the concentrations of HClO and ClO hypochlorite anions are approximately equal (see the subsection “ Hydrolysis and decomposition in aqueous solutions ”). The decomposition of hypochlorite is accompanied by the formation of a number of active particles, and, in particular, singlet oxygen with a high biocidal effect [25] . The resulting particles take part in the destruction of microorganisms, interacting with oxidizable biopolymers in their structure. Studies have established that this process is similar to what occurs naturally in all higher organisms. Some human cells ( neutrophils , hepatocytes , etc.) synthesize hypochlorous acid and associated highly active radicals to combat microorganisms and foreign substances [26] .

The yeast-like fungi that cause candidiasis , Candida albicans , die in vitro within 30 seconds under the action of a 5.0-0.5% NaOCl solution; when the concentration of the active substance is below 0.05%, they show stability 24 hours after exposure. Enterococci are more resistant to sodium hypochlorite. For example, pathogenic Enterococcus faecalis [K 10] dies 30 seconds after treatment with a 5.25% solution and 30 minutes after treatment with a 0.5% solution. Gram-negative anaerobic bacteria, such as Porphyromonas gingivalis , Porphyromonas endodontalis and Prevotella intermedia [K 11] , die within 15 seconds after treatment with a 5.0–0.5% NaOCl solution [27] .

Despite the high biocidal activity of sodium hypochlorite, it should be borne in mind that some potentially dangerous simple organisms, for example, pathogens of giardiasis or cryptosporidiosis [28] , are resistant to its action.

High oxidizing properties of sodium hypochlorite allow it to be successfully used for the neutralization of various toxins . The table below shows the results of inactivation of toxins after a 30-minute exposure to various concentrations of NaOCl ( “+” - toxin inactivated; “-” - toxin remained active) [29] :

Toxin2.5% NaOCl +
0.25 n NaOH		2.5% NaOCl1.0% NaOCl0.1% NaOCl
T-2 Toxin+---
Brevetoxin++--
Microcystin+++-
Tetrodotoxin+++-
Saxitoxin++++
Palitoxin++++
Ricin++++
Botulinum toxin++++

Sodium hypochlorite can have a harmful effect on the human body. NaOCl solutions can be dangerous when inhaled due to the possibility of toxic chlorine (irritating and asphyxiating effect). Direct exposure of the hypochlorite to the eyes, especially at high concentrations, can cause a chemical burn and even lead to partial or complete loss of vision . NaOCl-based household bleaches can cause skin irritation, while industrial bleaches can cause serious ulcers and tissue death. The ingestion of dilute solutions (3-6%) of sodium hypochlorite usually leads only to irritation of the esophagus and sometimes acidosis , while concentrated solutions can cause quite serious injuries, up to perforation of the gastrointestinal tract [30] .

Despite its high chemical activity, the safety of sodium hypochlorite for humans has been documented by studies of toxicological centers in North America and Europe, which show that the substance in working concentrations does not have any serious health consequences after unintentional ingestion or skin contact. It is also confirmed that sodium hypochlorite is not a mutagenic , carcinogenic and teratogenic compound, as well as a skin allergen . The International Agency for Research on Cancer concluded that drinking water treated with NaOCl does not contain human carcinogens [31] .

Oral toxicity of the compound [32] :

  • Mice: LD 50 ( English LD 50 ) = 5800 mg / kg;
  • Man (women): minimum known toxic dose ( English TD Lo ) = 1000 mg / kg.

Intravenous toxicity of the compound [32] :

  • Human: minimum known toxic dose ( English TD Lo ) = 45 mg / kg.

In ordinary household use, sodium hypochlorite decomposes in the environment into sodium chloride , water and oxygen . Other substances may form in small amounts. According to the conclusion of the Swedish Institute for Environmental Research, sodium hypochlorite most likely does not create environmental problems when used in the recommended order and amount [31] .

Sodium hypochlorite is not a fire hazard.

NFPA rating 704 for concentrated solutions (10–20%) [33] :       [K 12]

Laboratory methods for obtaining

The main laboratory method for producing sodium hypochlorite is the passage of gaseous chlorine through a cooled saturated solution of sodium hydroxide [34] :

Cl2+2NaOH=NaOCl+NaCl+H2O{\ displaystyle {\ mathsf {Cl_ {2} + 2NaOH = NaOCl + NaCl + H_ {2} O}}}  

Cooling to a temperature close to 0 ° C is used to separate sodium chloride (NaCl) from the reaction mixture — under these conditions, the salt precipitates. Further freezing the mixture (−40 ° C) and subsequent crystallization at −5 ° C gives sodium hypochlorite pentahydrate NaOCl · 5H 2 O. Anhydrous salt can be obtained by dehydration in vacuum over concentrated sulfuric acid [34] .

Instead of hydroxide for synthesis, sodium carbonate can be taken [35] :

Cl2+2Na2CO3+H2O=NaOCl+NaCl+2NaHCO3{\ displaystyle {\ mathsf {Cl_ {2} + 2Na_ {2} CO_ {3} + H_ {2} O = NaOCl + NaCl + 2NaHCO_ {3}}}}  

An aqueous solution of sodium hypochlorite can be obtained by the exchange reaction of sodium carbonate with calcium hypochlorite [36] :

Ca(OCl)2+Na2CO3=2NaOCl+CaCO3↓{\ displaystyle {\ mathsf {Ca (OCl) _ {2} + Na_ {2} CO_ {3} = 2NaOCl + CaCO_ {3} \! \ downarrow}}}  

Industrial Production

World Production

Assessing the global production of sodium hypochlorite presents a certain difficulty due to the fact that a significant part of it is produced by the electrochemical method according to the “in situ” principle, that is, at the place of its direct consumption (we are talking about using the compound for disinfection and water treatment). According to 2005 data , the approximate global NaOCl production amounted to about 1 million tons , while almost half of this volume was used for domestic and the other half for industrial needs [2] .

Overview of Industrial Production Methods

The outstanding whitening and disinfecting properties of sodium hypochlorite led to an intensive increase in its consumption, which in turn gave an incentive to create large-scale industrial enterprises.

In modern industry, there are two main methods for the production of sodium hypochlorite:

  • chemical method - chlorination of aqueous solutions of sodium hydroxide ;
  • the electrochemical method is the electrolysis of an aqueous solution of sodium chloride [37] .

In turn, the method of chemical chlorination, offers two production schemes:

  • the main process , where a diluted (about 16% NaOCl) hypochlorite solution with an admixture of chloride and sodium hydroxide is formed as the final product;
  • low-salt or concentrated process - allows you to get concentrated (25-40% NaOCl) with a lower level of pollution [38] : [p. 447-449] .

Chemical Method

The essence of the chemical method for producing NaOCl has not changed since its discovery by Labarrac (see the " History of Discovery " subsection):

Cl2+2NaOH=NaCl+NaOCl+H2O{\ displaystyle {\ mathsf {Cl_ {2} + 2NaOH = NaCl + NaOCl + H_ {2} O}}}  

The modern chemical giant Dow Chemical Company was one of the first companies to put sodium hypochlorite production on a large-scale industrial basis. In 1898, the company's first chemical plant was opened to produce NaOCl. Clorox , the largest manufacturer of household bleach in the United States , has become another company that has made this substance popular today. From the moment of foundation in 1913 , until 1957 , when the company was acquired by Procter & Gamble , the bleach based on sodium hypochlorite Clorox Bleach® was the only product in its range [2] .

The modern technological scheme of the continuous production of sodium hypochlorite is presented in the figure [38] : [p. 442] :

 

The low-salt production process, unlike the main technological scheme presented above, includes two stages of chlorination, and a diluted NaOCl solution from the first reactor is fed to the crystallizer (see the figure), where the finished product is concentrated [38] : [p. . 450] :

 

In Russia, commodity sodium hypochlorite is produced by the following enterprises:

  • “Caustic”, CJSC ( Sterlitamak ) [39] ;
  • "Caustic", OJSC ( Volgograd ) [40] ;
  • Novomoskovsk Chlorine, LLC ( Novomoskovsk ) [41] ;
  • "Soda-chlorate", LLC ( Berezniki ) [42] .

Electrochemical method

The electrochemical method for producing sodium hypochlorite is the electrolysis of an aqueous solution of sodium chloride or sea water in an electrolyzer with fully open electrode zones (non-diaphragm method), that is, the electrolysis products are freely mixed in an electrochemical process [43] .

The process at the anode :

2Cl--2e-=Cl2{\ displaystyle {\ mathsf {2Cl ^ {-} \! \! - 2e ^ {-} = Cl_ {2}}}}  

Cathode process:

2H++2e-=H2{\ displaystyle {\ mathsf {2H ^ {+} + 2e ^ {-} = H_ {2}}}}  

The process in the electrolyzer due to the chemical interaction of the resulting products:

Cl2+OH-→e-Cl-+HOCl{\ displaystyle {\ mathsf {Cl_ {2} + OH ^ {-} \ {\ xrightarrow {e ^ {-}}} \ Cl ^ {-} \! + HOCl}}}  

The general scheme of the process:

NaCl+H2O=NaOCl+H2{\ displaystyle {\ mathsf {NaCl + H_ {2} O = NaOCl + H_ {2}}}}  

The electrochemical method is used mainly to obtain a disinfectant solution for water treatment systems. The convenience of this method is that the production of hypochlorite does not require the supply of chlorine, it can be done immediately at the place of water treatment, thereby avoiding the cost of delivery; in addition, the method allows the production of hypochlorite in a fairly wide range of production volumes: from very small to large-tonnage [43] .

There are many different manufacturers of electrolyzers in the world for the production of sodium hypochlorite solutions, among which the most common are Severn Trent De Nora systems : Seaclor and Sanilec [44] .

The Seaclor ® system is the predominant technology for the production of sodium hypochlorite from seawater by the electrochemical method, occupying over 70% of all world capacities. Over 400 Seaclor ® units operate in 60 countries; their total productivity is about 450 thousand tons of NaOCl per year, unit capacity varies in the range of 227–22 680 kg / day [45] . Installations make it possible to obtain a concentration of active chlorine in solution in the range 0.1–0.25% [46] .

Sanilec ® units are available with capacities ranging from 1.2 (portable generators) to 21,600 kg / day [47] , the concentration of active chlorine is 0.05-0.25% [48] .

Product characteristics, handling, storage and transportation

In the Russian Federation, sodium hypochlorite is produced in accordance with GOST 11086-76 “Sodium hypochlorite. Technical conditions. " In accordance with this document, according to the purpose, NaOCl is divided into two brands, the characteristics of which are presented below [49] :

Name of indicatorBrand aBrand b
AppearanceGreenish-yellow liquid
Light transmittanceNot less than 20%
Mass concentration of active chlorine, g / dm³, not less190170
Mass concentration of alkali in terms of NaOH, g / dm³10-2040-60
Mass concentration of iron, g / dm³, no more0.020.06
Application areaIn the chemical industry for water disinfection, disinfection and bleachingIn the vitamin industry (as an oxidizing agent) and for bleaching tissue

Sodium hypochlorite should be stored in lightproof, special polyethylene, steel gummed or other containers, covered with corrosion-resistant materials, filled to 90% of the volume and equipped with an air vent to discharge the oxygen generated during decomposition. Transportation of products is carried out in accordance with the rules for the transport of dangerous goods [49] .

Solutions of commercial sodium hypochlorite eventually lose their activity due to the decomposition of NaOCl. The following table clearly shows that over time, the concentration of the active substance in solutions decreases. Nevertheless, as can be seen from the obtained diagram, with a decrease in the concentration of hypochlorite, its decomposition rate also decreases and industrial solutions stabilize [12] : [p. 469] :

 
The stability of sodium hypochlorite solutions increases with decreasing concentration.
The concentration of NaOCl,%Half-life, days
25 ° C35 ° C
1514439
1218048
924065
636097
3720194
one2160580

The most stable storage solutions are aqueous hypochlorite solutions having a pH in the range of 11.86–13 [12] : [p. 470] .

Application

Overview of Uses

 
Geographical structure of world sodium hypochlorite consumption in 2008

Sodium hypochlorite is the undisputed leader among hypochlorites of other metals of industrial importance, occupying 91% of the world market. Almost 9% remains with calcium hypochlorite; potassium and lithium hypochlorites have insignificant volumes of use [50] .

The entire wide range of uses of sodium hypochlorite can be divided into three conditional groups:

  • use for domestic purposes ;
  • use for industrial purposes ;
  • use in medicine .

Domestic use includes:

  • use as a means for disinfection and antibacterial treatment;
  • use for bleaching fabrics;
  • chemical dissolution of sanitary deposits.

Industrial use includes:

  • industrial bleaching of fabric, wood pulp and some other products;
  • industrial disinfection and sanitation;
  • purification and disinfection of drinking water for public water supply systems;
  • cleaning and disinfection of industrial effluents;
  • chemical production.

According to IHS experts, about 67% of all sodium hypochlorite is used as bleach and 33% for disinfection and cleaning needs, and the latter trend is growing. The most common industrial use of hypochlorite (60%) is the disinfection of industrial and domestic wastewater. The total global growth in industrial NaOCl consumption in 2012–2017 is estimated at 2.5% annually. The growth in global demand for sodium hypochlorite for household use in 2012–2017 is estimated at about 2% annually [50] .

 
Household bleach Clorox

Application in household chemicals

Sodium hypochlorite is widely used in household chemicals and is included as an active ingredient in numerous products intended for bleaching, cleaning and disinfection of various surfaces and materials. In the United States, approximately 80% of all hypochlorite used by households is household bleaching [51] . Usually, households use solutions with a concentration in the range from 3 to 6% hypochlorite [52] .

The commercial availability and high efficiency of the active substance determines its widespread use by various manufacturing companies, where sodium hypochlorite or products based on it are produced under various trademarks, some of which are presented in the table:

TrademarkManufacturerAppointmentNaOCl concentration
White [53]Sayanskkhimplast OJSCHousehold bleach, stain remover and disinfectant70-85 g / dm 3 of active chlorine
Clorox Regular-Bleach [54]The clorox companyHousehold bleach, stain remover and disinfectant6%
Clorox Washing Machine Cleaner [55]The clorox companyCleaner for washing machines5-10%
Cascade Complete® with Bleach (gel) [56]Procter & Gamble CompanyMeans for automatic dishwashers1-5%
Aquachem Chlorinizor [57]Sunbelt Chemicals Corp.Pool Disinfectantten %
Brite Bleach [57]Sunbelt Chemicals Corp.Household bleach and disinfectant5.25%
Lysol Bleach Toilet Bowl Cleaner [58]Reckitt benckiserToilet Cleaner2%
Tiret [K 13]Reckitt benckiserPipe blockerno data
Domestos Gel [K 13]UnileverCleaning and disinfection agentfive %

Medical Use

The use of sodium hypochlorite for disinfection of wounds was first proposed no later than 1915 [59] . В современной медицинской практике антисептические растворы гипохлорита натрия используются, в основном, для наружного и местного применения в качестве противовирусного , противогрибкового и бактерицидного средства при обработке кожи, слизистых оболочек и ран [60] . Гипохлорит активен в отношении многих грамположительных и грамотрицательных бактерий , большинства патогенных грибов , вирусов и простейших , хотя его эффективность снижается в присутствии крови или её компонентов [61] .

Низкая стоимость и доступность гипохлорита натрия делает его важным компонентом для поддержания высоких гигиенических стандартов во всём мире. Это особенно ярко проявляется в развивающихся странах , где использование NaOCl стало решающим фактором для остановки холеры , дизентерии , брюшного тифа и других водных биотических заболеваний. Так, при вспышке холеры в странах Латинской Америки и Карибского бассейна в конце XX века благодаря гипохлориту натрия удалось свести к минимуму заболеваемость и смертность, что было сообщено на симпозиуме по тропическим болезням, проводимого под эгидой Института Пастера [31] .

Для медицинских целей в России гипохлорит натрия используется в качестве 0,06%-го раствора для внутриполостного и наружного применения, а также раствора для инъекций. В хирургической практике он применяется для обработки, промывания или дренирования операционных ран и интраоперационной санации плевральной полости при гнойных поражениях; в акушерстве и гинекологии — для периоперационной обработки влагалища, лечения бартолинита , кольпита , трихомониаза , хламидиоза , эндометрита , аднексита и т. п.; в оториноларингологии — для полосканий носа и горла, закапывания в слуховой проход ; в дерматологии — для влажных повязок, примочек, компрессов при различных видах инфекций [61] .

В стоматологической практике гипохлорит натрия наиболее широко применяется в качестве антисептического ирригационного раствора (концентрация NaOCl 0,5—5,25 %) в эндодонтии [К 14] [62] . Популярность NaOCl определяется общедоступностью и дешевизной раствора, а также бактерицидным и противовирусным эффектом в отношении таких опасных вирусов как ВИЧ , ротавирус , вирус герпеса , вирусы гепатита A и B [59] . Имеются данные об использовании гипохлорита натрия для лечения вирусных гепатитов : он обладает широким спектром противовирусных, детоксикационных и антиоксидантных эффектов [63] . Растворы NaOCl можно использовать в целях стерилизации некоторых медицинских изделий, предметов ухода за больными, посуды, белья, игрушек, помещений, твёрдой мебели, сантехнического оборудования. Из-за высокой коррозионной активности, гипохлорит не применяют для металлических приборов и инструментов. Отметим также применение растворов гипохлорита натрия в ветеринарии : они используются для дезинфекции животноводческих помещений [64] .

Промышленное применение

Применение в качестве промышленного отбеливателя

Использования гипохлорита натрия в качестве отбеливателя является одним из приоритетных направлений промышленного использования наряду с дезинфекцией и очисткой питьевой воды. Мировой рынок только в этом сегменте превышает 4 млн тонн [К 15] [31] .

Обычно, для промышленных нужд в качестве отбеливателя используются водные растворы NaOCl, содержащие 10—12 % действующего вещества [31] .

Гипохлорит натрия широко используется в качестве отбеливателя и пятновыводителя в текстильном производстве и промышленных прачечных и химчистках. Он может быть безопасно использован для многих видов тканей, включая хлопок , полиэстер , нейлон , ацетат , лён , вискозу и другие. Он очень эффективен для удаления следов почвы и широкого спектра пятен, в том числе крови, кофе, травы, горчицы, красного вина и т. д. [31]

Гипохлорит натрия также используется в целлюлозно-бумажной промышленности для отбелки древесной массы [65] . Отбелка с использованием NaOCl обычно следует за этапом хлорирования и является одной из ступеней химической переработки древесины, используемой для достижения высокой степени белизны целлюлозы . Обработку волокнистых полуфабрикатов проводят в специальных башнях гипохлоритной отбелки в щелочной среде (pH 8—9), температуре 35—40 °C, в течение 2—3 часов. В течение этого процесса происходит окисление и хлорирование лигнина , а также разрушение хромофорных групп органических молекул [66] .

Применение в качестве промышленного дезинфицирующего средства

Широкое применение гипохлорита натрия в качестве промышленного дезинфицирующего средства связано, прежде всего, со следующими направлениями [52] :

  • дезинфекция питьевой воды перед подачей в распределительные системы городского водоснабжения;
  • дезинфекция и альгицидная обработка воды плавательных бассейнов и прудов;
  • обработка бытовых и промышленных сточных вод, очистка от органических и неорганических примесей;
  • в пивоварении, виноделии, молочной промышленности — дезинфекция систем, трубопроводов, резервуаров;
  • фунгицидная и бактерицидная обработка зерна;
  • дезинфекция воды рыбохозяйственных водоёмов;
  • дезинфекция технических помещений.

Гипохлорит как дезинфектант входит в состав некоторых средств для поточной автоматизированной мойки посуды и некоторых других жидких синтетических моющих средств [67] .

Промышленные дезинфицирующие и отбеливающие растворы выпускаются многими производителями под различными торговыми марками, некоторые из которых представлены в таблице:

TrademarkManufacturerНазначениеКонцентрация NaOCl

Гиподез [68]

ООО «ДонДез»средство для дезинфекции и санитарной обработки4 % (в пересчете на активный хлор)

Форэкс-Хлор [69]

ДНПК «Альфа»средство для дезинфекции и санитарной обработки4 % (в пересчёте на активный хлор)

СТЭК [70]

Kemira oyjсредство для водоподготовки, дезинфекции, обработки воды в бассейнахне менее 180 г/л (в пересчёте на активный хлор)

Аква-Кемикал [71]

Kemira oyj, ООО «Скоропусковский синтез»средство для водоподготовки и дезинфекциине менее 180 г/л (в пересчёте на активный хлор)

Рекон [72]

Kemira oyjсредство для обработки воды в бассейнах, проведения водоподготовки и дезинфекциине менее 180 г/л (в пересчёте на активный хлор)

Эмовекс [73]

ООО «Макропул Кемиклс»средство для дезинфекции бассейновне менее 130 г/л (в пересчёте на активный хлор)

Bleach Concentratte [74]

Harvard Chemical Companyпромышленный отбеливатель12,5—15 % (в пересчёте на активный хлор)

Liquid Bleach [75]

Hill Brothers Chemical Co.промышленный отбеливатель и дезинфектант10 %; 12,5 %

Clorox Bleach [76]

The Clorox Companyотбеливатель для прачечных6,5—7,35 %

Poolchlor 1 [77]

Hasa Inc.жидкость для санитарной обработки бассейнов и спаten %

Использование для дезинфекции воды

Окислительная дезинфекция с помощью хлора и его производных — едва ли не самый распространённый практический метод обеззараживания воды, начало массового использование которого многими странами Западной Европы , США и Россией датируется первой четвертью XX века [78] :[стр. 17] .

Использование гипохлорита натрия в качестве дезинфицирующего агента взамен хлора является перспективным и обладает рядом существенных преимуществ:

  • реагент может быть синтезирован электрохимическим методом непосредственно на месте использования из легкодоступной поваренной соли ;
  • необходимые показатели качества питьевой воды и воды для гидротехнических сооружений могут быть достигнуты за счёт меньшего количества активного хлора;
  • концентрация канцерогенных хлорорганических примесей в воде после обработки существенно меньше;
  • замена хлора на гипохлорит натрия способствует улучшению экологической обстановки и гигиенической безопасности [78] :[стр. 36] .
  • гипохлорит обладает более широким спектром биоцидного действия на различные типы микроорганизмов при меньшей токсичности;

Для целей очистки бытовой воды используются разбавленные растворы гипохлорита натрия: типовая концентрация активного хлора в них составляет 0,2—2 мг/л против 1—16 мг/л для газообразного хлора [79] . Разбавление промышленных растворов до рабочей концентрации производят непосредственно на месте.

Также с технической точки зрения, принимая во внимание условие использования в РФ , эксперты отмечают:

  • существенно более высокую степень безопасности технологии производства реагента;
  • относительную безопасность хранения и транспортировки до места использования;
  • лояльные требования к технике безопасности при работе с веществом и его растворами на объектах;
  • неподведомственность технологии обеззараживания воды гипохлоритом Ростехнадзору РФ [80] .

Использование гипохлорита натрия для дезинфекции воды в России становится все более популярным и активно внедряется в практику ведущими промышленными центрами страны. Так, в конце 2009 года , в Люберцах началось строительство завода по производству NaOCl мощностью 50 тыс. тонн/год для нужд Московского городского хозяйства. Правительством Москвы было принято решение о переводе систем обеззараживания воды московских станции водоподготовки с жидкого хлора на гипохлорит натрия (с 2012 г.). Завод по производству гипохлорита натрия будет введён в эксплуатацию в 2015 г.

Среди других городов и субъектов Российской Федерации , где уже применяется или планируется осуществить переход на гипохлорит натрия для обеззараживания воды, отметим Санкт-Петербург [81] , который ещё в 2010 году «полностью отказался от применения опасного для жизни окружающих» жидкого хлора [82] , Ленинградскую область , Кемерово [83] , Ростов-на-Дону [84] , Иваново [85] , Сыктывкар [86] , Севастополь [87] , Великий Новгород [88] .

Производство гидразина

Гипохлорит натрия используется в так называемом процесса Рашига ( англ. Raschig Process , окисление аммиака гипохлоритом) — основном промышленном способе получения гидразина , открытого немецким химиком Фридрихом Рашигом в 1907 году . Химия процесса выглядит следующим образом: на первой стадии аммиак окисляется до хлорамина , который затем, реагирует с аммиаком, образуя собственно гидразин [89] :

NaOCl+NH3=NaOH+NH2Cl{\displaystyle {\mathsf {NaOCl+NH_{3}=NaOH+NH_{2}Cl}}}  
NH2Cl+NaOH+NH3=N2Hfour+NaCl+H2O{\displaystyle {\mathsf {NH_{2}Cl+NaOH+NH_{3}=N_{2}H_{4}+NaCl+H_{2}O}}}  

Общая схема:

2NH3+NaOCl=N2Hfour+NaCl+H2O{\displaystyle {\mathsf {2NH_{3}+NaOCl=N_{2}H_{4}+NaCl+H_{2}O}}}  

В качестве побочной реакции наблюдается взаимодействие гидразина с хлорамином [89] :

2NH2Cl+N2Hfour=N2+2NHfourCl{\displaystyle {\mathsf {2NH_{2}Cl+N_{2}H_{4}=N_{2}+2NH_{4}Cl}}}  

Процесс Рашига протекает в щелочной среде ( pH 8—10) при избытке аммиака, повышенном давлении (2,5—3,0 МПа) и температуре 120—160 °C [90] . Выход гидразина (по гипохлориту) в итоге может достигать 80 % [91] .

Даже незначительные количества катионов некоторых тяжёлых металлов, особенно двухвалентной меди , могут существенно увеличить долю побочной реакции, в связи с чем, в реакционную смесь добавляют небольшое количество желатина или специального клея для связывания ионов в нереакционный комплекс [91] .

Модификацией процесса Рашига стал процесс Хофмана ( англ. Hoffmann Process или англ. Urea Process ), где вместо аммиака используется мочевина [92] :

(NH2)2CO+NaOCl+2NaOH=N2Hfour+NaCl+Na2CO3+H2O{\displaystyle {\mathsf {(NH_{2})_{2}CO+NaOCl+2NaOH=N_{2}H_{4}+NaCl+Na_{2}CO_{3}+H_{2}O}}}  

В процессе используется 43%-й раствор мочевины с добавками специального реагента (приблизительно 0,5 г/л) для ингибирования побочной реакции и увеличения выхода конечного продукта. Раствор гипохлорита натрия используется в соотношении к раствору мочевины, как 4:1; температура в реакторе не превышает 100 °C [92] .

Применение в промышленном органическом синтезе

Сильные окислительные свойства гипохлорита натрия используются в промышленном органическом синтезе для получения различных соединений, среди которых:

  • антраниловая кислота — промежуточный продукт в синтезе красителей [93] ;
 
  • метансульфоновая кислота — промежуточный продукт в синтезе лекарственных препаратов и электролитов для получения покрытий драгоценными металлами [94] :[стр. 92] :
CH3SH+3NaOCl→CH3SO2OH+3NaCl{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}SH+3NaOCl\rightarrow CH_{3}SO_{2}OH+3NaCl}}}  
  • хлорпикрин — инсектицид [94] :[стр. 269] ;
  • аскорбиновая кислота (синтетическая) — лекарственное средство ( витамин С ) и консервант в пищевой промышленности [95] ;
  • дихлоризоциануровая и трихлоризоциануровая кислота — инсектициды, дезинфектанты и полупродукты для синтеза пестицидов [96] ;
  • крахмал окисленный (E1404) — пищевая добавка, используемая в качестве загустителя, носителя и улучшителя для хлебопекарных изделий [97] .

Применение в лабораторном органическом синтезе

Гипохлорит натрия находит широкое применение в лабораторной органической практике прежде всего, из-за своих сильных окислительных свойств и доступности как реактива.

Окислительные возможности NaOCl используются в следующих превращениях:

  • метилендиамин → диазометан [98] ;
CH2(NH2)2+2NaOCl→CH2N2+2H2O+2NaCl{\displaystyle {\mathsf {CH_{2}(NH_{2})_{2}+2NaOCl\rightarrow CH_{2}N_{2}+2H_{2}O+2NaCl}}}  
  • алкены → эпоксиды [99] :[стр. 1053] ;
RCH=CHR′→(RCH-CHR′)O{\displaystyle {\mathsf {RCH\!\!=\!\!CHR'\rightarrow (RCH\!\!-\!\!CHR')O}}}  
  • первичные спирты → альдегиды [100] или карбоновые кислоты [101] ;
R-CH2OH→R-CHO{\displaystyle {\mathsf {R\!\!-\!\!CH_{2}OH\rightarrow R\!\!-\!\!CHO}}}  
R-CH2OH→R-COOH{\displaystyle {\mathsf {R\!\!-\!\!CH_{2}OH\rightarrow R\!\!-\!\!COOH}}}  
  • вторичные спирты → кетоны [102] ;
R-CH(OH)-R′→(RR′)C=O{\displaystyle {\mathsf {R\!\!-\!\!CH(OH)\!\!-\!\!R'\rightarrow (RR')C\!\!=\!\!O}}}  
  • метилкетоны → карбоновые кислоты (с уменьшением цепи на один атом углерода) [100] ;
R-C(O)CH3→R-COOH{\displaystyle {\mathsf {R\!\!-\!\!C(O)CH_{3}\rightarrow R\!\!-\!\!COOH}}}  
Эта реакция лежит в основе галоформного расщепления и может служить лабораторным методом получения хлороформа или иодоформа [103] :
CH3C(O)CH3+3NaOCl→CH3COONa+CHCl3+2NaOH{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}C(O)CH_{3}+3NaOCl\rightarrow CH_{3}COONa+CHCl_{3}+2NaOH}}}  
CH3C(O)CH3+3NaOCl+3KI→CH3COOK+CHI3+2KOH+3NaCl{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}C(O)CH_{3}+3NaOCl+3KI\rightarrow CH_{3}COOK+CHI_{3}+2KOH+3NaCl}}}  
  • α-аминокислоты → альдегиды (с уменьшением цепи на один атом углерода) [104] ;
R-CH(NH2)-COOH→R-CHO{\displaystyle {\mathsf {R\!\!-\!\!CH(NH_{2})\!\!-\!\!COOH\rightarrow R\!\!-\!\!CHO}}}  
  • первичные амины → нитрилы [99] :[стр. 1518] или карбонильные соединения [100] ;
R-CH2-NH2→RCN{\displaystyle {\mathsf {R\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!NH_{2}\rightarrow RCN}}}  
R-CH2-NH2→R-COOH{\displaystyle {\mathsf {R\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!NH_{2}\rightarrow R\!\!-\!\!COOH}}}  
  • галогенуглеводороды → карбоновые кислоты [К 16] [99] :[стр. 565] ;
R-X+CO→RCOOH{\displaystyle {\mathsf {R\!\!-\!\!X+CO\rightarrow RCOOH}}}  
  • органические сульфиды → сульфоксиды [105] ;
R-S-R′→(RR′)S=O{\displaystyle {\mathsf {R\!\!-\!\!S\!\!-\!\!R'\rightarrow (RR')S\!\!=\!\!O}}}  
  • органические сульфиды → сульфоны [106] ;
R-S-R′→(RR′)SO2{\displaystyle {\mathsf {R\!\!-\!\!S\!\!-\!\!R'\rightarrow (RR')SO_{2}}}}  
  • органобораны → первичные амины [99] :[стр. 799—800] ;
R3B+2NaOCl+2NH3→2RNH2+RB(OH)2+2NaCl{\displaystyle {\mathsf {R_{3}B+2NaOCl+2NH_{3}\rightarrow 2RNH_{2}+RB(OH)_{2}+2NaCl}}}  

Среди других вариантов использования отметим:

  • реагент (в виде 5%-го водного раствора) для качественного или количественного определения аргинина в смеси аминокислот ( реакция Сакагучи ) [107] ;
  • реагент для N-хлорирования аминов [99] :[стр. 819] ;
  • реагент для хлорирования ароматических соединений [108] и аллильного хлорирования алкенов [109] ;
  • реагент для синтеза органических гипохлоритов [110] .

Прочие направления использования

Среди прочих направлений использования гипохлорита натрия отметим:

  • в промышленном органическом синтезе или гидрометаллургическом производстве для дегазации токсичных жидких и газообразных отходов, содержащих циановодород или цианиды [111] ;
  • окислитель для очистки сточных вод промышленных предприятий от примесей сероводорода , неорганических гидросульфидов , сернистых соединений , фенолов и др. [112] ;
  • в электрохимических производствах в качестве травителя для германия и арсенида галлия [113] ;
  • в аналитической химии как реагент для фотометрического определения бромид-иона [114] ;
  • в пищевой и фармацевтической промышленности для получения пищевого модифицированного крахмала [115] ;
  • в военном деле как средство для дегазации боевых отравляющих веществ , таких как иприт [116] , льюизит [117] , зарин и V-газы [118] .

See also

  • Гипохлориты
  • Жавелевая вода
  • Лабарракова вода
  • Whitening
  • Хлорная известь
  • Хлорноватистая кислота

Comments

  1. ↑ 1 2 Строго говоря, и « лабарракова вода » и « жавелевая вода » обозначают водные растворы смеси солей ( хлорида и гипохлорита ), соответственно, натрия и калия , что объясняется технологией производства: их получали, пропуская газообразный хлор через водный раствор гидроксида или карбоната щелочного металла. Вместе с тем, хотя исторически название « жавелевая вода » относилась к гипохлориту калия, на практике (в том числе и в литературе) под этим названием нередко фигурирует и гипохлорит натрия.
  2. ↑ Для безводного гипохлорита натрия фазовый переход не удаётся обнаружить из-за разложения соединения.
  3. ↑ В бесконечно разбавленном водном растворе.
  4. ↑ Несмотря на то, что в настоящей статье используется формула гипохлорита натрия NaOCl (натрий не связан с хлором напрямую), в научной литературе фигурирует как формула NaOCl , так и NaClO , причём последний вариант встречается довольно часто. В настоящей статье использован вариант NaOCl , что связано с подобным написанием формулы в специальной литературе последних лет:
    • White's Handbook of Chlorination and Alternative Disinfectants / Black & Veatch Corporation. — 5-th edition. — Hoboken: John Wiley & Sons, 2010. — P. 454. — ISBN 978-0-470-18098-3 .
    • Housecroft C. E., Sharpe A. G. Inorganic Chemistry. - Third edition. — Edinburgh: Pearson Education Limited, 2007. — P. 553. — ISBN 978-0-13-175553-6 .
    • Неорганическая химия / Под редакцией Ю. Д. Третьякова. — Академия, 2004. — Т. 2: Химия непереходных элементов. — С. 307—308. — ISBN 5-7695-1436-1 .
  5. ↑ 1 2 Под «активным хлором» понимается количество хлора, выделяющегося при взаимодействии с HCl . В чистом хлоре содержится 100 % «активного хлора». Содержание «активного хлора» в процентах рассчитывается как отношение массы одного моля хлора (70,9 г) к массе искомого вещества, способного при реакции с HCl выделить один моль хлора (74,5 г для NaOCl).
  6. ↑ До открытия отбеливающих свойств хлора и его производных отбелка ткани представляла собой весьма трудоёмкий и длительный процесс, часто длившийся до восьми недель. Полотно вымачивали в кислом молоке или пахте , а также долго выдерживали под солнцем. Только в 1756 году была совершена первая попытка применить химическое отбеливание для отбеливания ткани: шведский химик Френсис Хоум предложил использовать слабый раствор серной кислоты , сократив время процедуры до 12 часов.
  7. ↑ Приведены значения стандартных электродных потенциалов в водных растворах при температуре 25 °C и давлении 1 атм. Величины потенциалов выражены в вольтах по отношению к стандартному потенциалу водородного электрода, принятому при всех температурах за нуль.
  8. ↑ МДА — метод основан на прибавлении точно измеренного объёма пробы к стандартному раствору определяемого иона, специфически определяемого ионоселективным электродом.
  9. ↑ МУА — метод основан на прибавлении точно измеренной пробы к раствору, содержащему ион, который стехиометрически взаимодействует с определяемым ионом и специфически определяется ионоселективным электродом.
  10. ↑ Enterococcus faecalis — патогенная флора мочевых и половых путей.
  11. ↑ Все перечисленные виды — патогенная флора околозубной ткани.
  12. ↑ Расшифровка обозначений:
    • синий цвет — опасность для здоровья;
    • красный цвет — пожароопасность;
    • жёлтый цвет — химическая активность.
    Цифры от 0 до 4 обозначают класс опасности, 4 — самый высокий уровень.
  13. ↑ 1 2 Гипохлорит натрия входит в состав средства, согласно данным на упаковке.
  14. ↑ Эндодонтия — раздел стоматологии, занимающийся изучением и лечением системы корневых каналов зуба.
  15. ↑ По данным на 90-е годы XX века в расчёте на брутто-вес (водный раствор гипохлорита).
  16. ↑ Реакция идёт в присутствии катализатора Na 2 Fe(CO) 4 .

Notes

  1. ↑ 1 2 Лидин Р. А., Андреева Л. Л., Молочко В. А. Глава 3. Физические свойства // Константы неорганических веществ: справочник / Под редакцией проф. Р. А. Лидина. - 2nd ed., Revised. and add. — М. : Дрофа, 2006. — С. 137. — ISBN 5-7107-8085-5 .
  2. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Myers R. L. The 100 Most Important Chemical Compounds: A Reference Guide. — Westport: Greenwood Press, 2007. — P. 260. — ISBN 978-0-313-33758-1 .
  3. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Натрия гипохлорит // Химическая энциклопедия / Главный редактор И. Л. Кнунянц. — М. : Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — С. 355. — ISBN 5-85270-039-8 .
  4. ↑ 1 2 Лидин Р. А., Андреева Л. Л., Молочко В. А. Часть VI. Растворимость веществ в воде // Константы неорганических веществ: справочник / Под редакцией проф. Р. А. Лидина. - 2nd ed., Revised. and add. — М. : Дрофа, 2006. — С. 618. — ISBN 5-7107-8085-5 .
  5. ↑ Хлор, Chlorum, Cl (17) (неопр.) . Открытие элементов и происхождение их названий . Химическая информационная сеть ChemNet. Дата обращения 27 января 2010. Архивировано 20 августа 2011 года.
  6. ↑ Baldwin R. T. Uses of chlorine (англ.) // Journal of Chemical Education. — 1927. — Vol. 4 , no. 4 . — P. 454 .
  7. ↑ 1 2 Ronco C., Mishkin G. J. The Hystory of Hypochlorite // Disinfection by Sodium Hypochlorite: Dialysis Applications. — Contributions to nephrology, vol. 154. — Karger Publishers, 2007. — P. 7—8. — ISBN 978-3-8055-8193-6 .
  8. ↑ Drinking Water and Health / Assembly of Life Sciences, Safe Drinking Water Committee. — Washington: National Press Academy, 1980. — Т. 2. — P. 18. — ISBN 978-030902931-5 .
  9. ↑ Таблица неорганических и координационных соединений (неопр.) . Новый справочник химика и технолога. Основные свойства неорганических, органических и элементоорганических соединений . ChemAnalytica.com. Дата обращения 25 января 2010. Архивировано 20 августа 2011 года.
  10. ↑ 1 2 Patnaik P. Handbook of Inorganic Chemicals. — McGraw-Hill, 2003. — P. 870—871. — ISBN 0-07-049439-8 .
  11. ↑ Лидин Р. А., Андреева Л. Л., Молочко В. А. Часть VII. Плотность воды и водных растворов. Глава 3. Соли // Константы неорганических веществ: справочник / Под редакцией проф. Р. А. Лидина. - 2nd ed., Revised. and add. — М. : Дрофа, 2006. — С. 657. — ISBN 5-7107-8085-5 .
  12. ↑ 1 2 3 White's Handbook of Chlorination and Alternative Disinfectants / Black & Veatch Corporation. — 5-th edition. — Hoboken: John Wiley & Sons, 2010. — P. 452—571. — ISBN 978-0-470-18098-3 .
  13. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 Гипохлориты // Химическая энциклопедия / Главный редактор И. Л. Кнунянц. — М. : Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — С. 1121—1122.
  14. ↑ Турова Н. Я. Неорганическая химия в таблицах. — М. : Высший химический колледж РАН, 1997. — С. 6.
  15. ↑ 1 2 3 Химизм разложения активного хлора в растворах (неопр.) . ООО ФСП «Кравт». Дата обращения 29 января 2010. Архивировано 20 августа 2011 года.
  16. ↑ Ахметов Н. С. Общая и неорганическая химия. Учебник для вузов. — 4-е изд., исправленное. — М. : Высшая школа, 2001. — С. 326. — ISBN 5-06-003363-5 .
  17. ↑ Электродные процессы в растворах (неопр.) . Новый справочник химика и технолога. Электродные процессы. Химическая кинетика и диффузия. Коллоидная химия . ChemAnalytica.com. Дата обращения 25 января 2010. Архивировано 20 августа 2011 года.
  18. ↑ 1 2 3 Неорганическая химия / Под редакцией Ю. Д. Третьякова. — Академия, 2004. — Т. 2: Химия непереходных элементов. — 368 с. — ISBN 5-7695-1436-1 .
  19. ↑ Неорганическая химия / Под редакцией Ю. Д. Третьякова. — Академия, 2004. — Т. 3, Книга 1: Химия переходных элементов. - 352 p. — ISBN 5-7695-2532-0 .
  20. ↑ Неорганическая химия / Под редакцией Ю. Д. Третьякова. — Академия, 2004. — Т. 3, Книга 2: Химия переходных элементов. — 400 с. — ISBN 5-7695-2533-9 .
  21. ↑ Фрумина Н. С., Лисенко Н. Ф., Чернова М. А. Хлор. — Серия: Аналитическая химия элементов. — М. : Наука, 1983. — С. 25.
  22. ↑ Прямая потенциометрия (неопр.) . Новый справочник химика и технолога. Аналитическая химия (часть I) . ChemAnalytica.com. Дата обращения 25 января 2010. Архивировано 20 августа 2011 года.
  23. ↑ Иодометрия // Химическая энциклопедия / Главный редактор И. Л. Кнунянц. — М. : Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2. — С. 496—497. — ISBN 5-85270-035-5 .
  24. ↑ Коррозионная стойкость материалов (неопр.) . Новый справочник химика и технолога. Электродные процессы. Химическая кинетика и диффузия. Коллоидная химия . ChemAnalytica.com. Дата обращения 25 января 2010. Архивировано 20 августа 2011 года.
  25. ↑ Швецов А. Б., Козырева А. В., Седунов С. Г., Тараскин К. А. Хлорные дезинфектанты и их применение в современной водоподготовке // Молекулярные технологии. — 2009. — № 3 . — С. 98—121 .
  26. ↑ Бахир В. М. Оптимальный путь повышения промышленной и экологической безопасности объектов водоподготовки и водоотведения ЖКХ // Питьевая вода. — 2007. — № 6 . — С. 4—15 .
  27. ↑ Ingle J. I., Bakland L. K., Baumgartner J. C. Ingle's Endodontics 6. — 6. — BC Deker, 2008. — P. 998—999. — ISBN 978-1-55099-333-9 .
  28. ↑ Water Treatment and Pathogen Control: Process Efficiency in Achieving Safe Drinking Water / World Health Organization. — London: IWA Publishing, 2004. — P. 45. — ISBN 1-84339-069-8 .
  29. ↑ Biological Safety: Principles and Practices / Edited by Fleming D. O., Hunt D. L.. — Third edition. — Washington: ASM Press, 200o. — P. 269. — ISBN 1-55581-180-9 .
  30. ↑ Calcium Hypochlorite (CaCl 2 O 2 )/Sodium Hypochlorite (NaOCl) (англ.) (PDF). Managing Hazardous Materials Incidents (MHMIs) . Agency for Toxic Substances and Disease Registry. Дата обращения 28 января 2010. Архивировано 20 августа 2011 года.
  31. ↑ 1 2 3 4 5 6 Fletcher J., Ciancon D. Why life's a bleach (The Sodium Hypochlorite Story) (англ.) (недоступная ссылка) . Environmental Science and Engineering Magazine (May, 1996). Дата обращения 30 января 2010. Архивировано 20 февраля 1997 года.
  32. ↑ 1 2 Safety data for sodium hypochlorite solution (англ.) . Chemical and Other Safety Information . The Physical and Theoretical Chemistry Laboratory Oxford University. Дата обращения 1 февраля 2010. Архивировано 21 августа 2011 года.
  33. ↑ Informational Bulletin NFPA 2009-04N (англ.) (PDF) (недоступная ссылка) . Department of Emergency Services, County of Sonoma (January 10, 2009). Дата обращения 28 января 2010. Архивировано 4 августа 2009 года.
  34. ↑ 1 2 Губер Ф., Шмайсер М., Шенк П. В., Фехер Ф., Штойдель Р., Клемент Р. Руководство по неорганическому синтезу: в 6 томах / Пер. с немецкого / Под редакцией Г. Брауэра. — М. : Мир, 1985. — Т. 2. — С. 355—356.
  35. ↑ Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей / Под ред. проф. Н. В. Лазарева и проф. И. Д. Гадаскиной. — Издание 7-е, пер. and add. — Л. : Химия, 1977. — Т. 3. — С. 44.
  36. ↑ Крамаренко В. Ф. Токсикологическая химия. — Киев: Выща школа, 1989. — С. 426. — ISBN 5-11-000148-0 .
  37. ↑ Ronco C., Mishkin G. J. Production of Sodium Hypochlorite // Disinfection by Sodium Hypochlorite: Dialysis Applications. — Contributions to nephrology, vol. 154. — Karger Publishers, 2007. — P. 9. — ISBN 978-3-8055-8193-6 .
  38. ↑ 1 2 3 Handbook of Detergents, Part F: Production / Edited by Uri Zoller, co-editor Paul Sosis. — Surfactant Science Series. — CRC Press, 2009. — Т. 142. — 593 p. — ISBN 978-0-8247-0349-3 .
  39. ↑ Натрия гипохлорит технический (неопр.) . ЗАО «Каустик». Дата обращения 12 февраля 2010. Архивировано 20 августа 2011 года.
  40. ↑ Гипохлорит натрия (неопр.) . ОАО «Каустик». Дата обращения 12 февраля 2010. Архивировано 20 августа 2011 года.
  41. ↑ Гипохлорит натрия (неопр.) . ЗАО «НПО Реагенты». Дата обращения 12 февраля 2010. Архивировано 20 августа 2011 года.
  42. ↑ Гипохлорит натрия (неопр.) . ООО «Сода-хлорат». Дата обращения 12 февраля 2010. Архивировано 20 августа 2011 года.
  43. ↑ 1 2 Ratnayaka D. D., Brandt M. J., Johnson M. Twort's Water Supply. — 6-th edition. — Oxford: Butterworth-Heinemann, 2009. — P. 439—441. — ISBN 978-0-7506-6843-9 .
  44. ↑ Bommaraju T. V., Orosz P. J., Sokol E. A. Electrochemistry Encyclopedia (англ.) . YCES — Case Western Reserve University. Дата обращения 11 февраля 2010. Архивировано 20 августа 2011 года.
  45. ↑ SEACLOR® Systems (англ.) . Severn Trent De Nora. Дата обращения 11 февраля 2010. Архивировано 20 августа 2011 года.
  46. ↑ SEACLOR® System Technology Overview (англ.) . Severn Trent De Nora. Дата обращения 11 февраля 2010. Архивировано 20 августа 2011 года.
  47. ↑ SANILEC® Offshore and Marine Biofouling Control (англ.) . Severn Trent De Nora. Дата обращения 11 февраля 2010. Архивировано 20 августа 2011 года.
  48. ↑ SANILEC® Technology Overview — Electrochlorination (англ.) . Severn Trent De Nora. Дата обращения 11 февраля 2010. Архивировано 20 августа 2011 года.
  49. ↑ 1 2 ГОСТ 11086-76. Гипохлорит натрия. Технические условия. — Издание официальное. — М. : Стандартинформ, 2008. — 7 с.
  50. ↑ 1 2 Hypochlorite Bleaches (англ.) . Chemical Economics Handbook . IHS (July 2012). Дата обращения 13 августа 2014.
  51. ↑ Technology Economics: Sodium Hypochlorite Chemical Production. — Intratec Solutions, 2013. — P. 62. — ISBN 978-1-483-95119-5 .
  52. ↑ 1 2 Weisblatt J. Sodium Hypochlorite // Chemical Compounds / Project editor Charles B. Montney. - Thomson Gale, 2006 .-- P. 759-763. - ISBN 1-4144-0150-7 .
  53. ↑ Whitening agent based on sodium hypochlorite "White" (neopr.) . OJSC "Sayanskkhimplast". Date of treatment August 5, 2017. Archived on August 20, 2011.
  54. ↑ Understanding Bleach . The Clorox Company. Date of treatment September 7, 2015. Archived on August 20, 2011.
  55. ↑ Clorox® Washing Machine Cleaner (Issued: 10-2009). Material Safety Data Sheet (PDF). The Clorox Company. Date of treatment January 31, 2010. Archived on August 20, 2011.
  56. ↑ Cascade Gel. Material Safety data Sheet ( PDF) (link not available - history ) . Procter & Gamble Company. Date of treatment February 3, 2010.
  57. ↑ 1 2 Products . Sunbelt Chemicals Corp. Date of treatment January 27, 2010. Archived on August 20, 2011.
  58. ↑ Lysol Brand Disinfectant Bleach Toilet Bowl Cleaner . Pharmaceutical and Healthcare Online Databases Drugs-About.com. Date of treatment January 28, 2010. Archived on August 20, 2011.
  59. ↑ 1 2 Cantatore D. Root canal irrigation and its role in cleaning and sterilizing the root canal system (neopr.) . DentalSite (April 2004). Date of treatment January 29, 2010. Archived on August 20, 2011.
  60. ↑ Burbello A. T., Shabrov A. V. Modern medicines: Clinical and pharmacological reference book of a practical doctor. - 4th edition, revised and supplemented. - M .: Olma Media Group, 2007 .-- S. 396. - ISBN 978-5-373-01525-7 .
  61. ↑ 1 2 Sodium hypochlorite (neopr.) . Radar Drug Reference . Russian Medicines Register of Radar. Date of treatment January 28, 2010. Archived on August 20, 2011.
  62. ↑ Fouad A. F. Endodontic Microbiology. - Wiley-Blackwell, 2009. - P. 33. - ISBN 978-0-8138-2646-2 .
  63. ↑ An author's method of treating viral hepatitis (neopr.) . The site of the doctor Myazin R. G. .. Date of treatment January 28, 2010. Archived August 20, 2011.
  64. ↑ Melnikov N.N. Pesticides. Chemistry, technology and application. - M .: Chemistry, 1987 .-- S. 671.
  65. ↑ Wood pulp bleaching (neopr.) . New reference chemist and technologist. Raw materials and products of the industry of organic and inorganic substances (part II) . ChemAnalytica.com. Date of treatment January 25, 2010. Archived on August 20, 2011.
  66. ↑ Koverninsky I.N., Komarov V.I., Tretyakov S.I., Bogdanovich N.I., Sokolov O.M., Kutakova N.A., Selyanina L.I. Integrated chemical processing of wood / Edited by prof. . I.N. Koverninsky. - Arkhangelsk: Publishing House of the Arkhangelsk State Technical University, 2002. - S. 81. - ISBN 5-261-00054-3 .
  67. ↑ Synthetic detergents // Chemical Encyclopedia / I. L. Knunyants. - M .: Soviet Encyclopedia, 1995. - T. 4. - S. 700. - ISBN 5-85270-092-4 .
  68. ↑ Products (neopr.) . dondez.ru. Date of treatment September 7, 2015.
  69. ↑ Forex-Chlorine disinfectant. Instruction No. 001/2005 ( unspecified ) (inaccessible link - history ) . DNPK "Alpha". Date of treatment February 4, 2010.
  70. ↑ STEK-WT (unopened) . STEK-WT. Date of treatment March 17, 2016.
  71. ↑ Product Information (unopened) (inaccessible link) . LLC "Aqua Chemical". Date of treatment June 24, 2013. Archived December 9, 2007.
  72. ↑ Means for water treatment and water purification. Certificate of Conformity 0801016 (neopr.) . Kemira oyj. Date of treatment March 16, 2013. Archived March 16, 2013.
  73. ↑ Professional chemistry for swimming pools "EMOVEX": a disinfectant, specially stabilized and highly pure aqueous solution of sodium hypochlorite, prepared for dosing stations (neopr.) . LLC Macropool Chemicals. Date of treatment February 16, 2010. Archived on August 20, 2011.
  74. ↑ Bleach Concentratte 12.5% ​​-15% (English) (PDF). Harvard Chemical Research. Date of treatment February 12, 2010. Archived on August 20, 2011.
  75. ↑ Liquid Bleach . Hill Brothers Chemical Co. Date of treatment January 30, 2010. Archived on August 20, 2011.
  76. ↑ Clorox Commercial Solutions® Clorox® Bleach. Material Safety Data Sheet (PDF). The Clorox Company. Date of treatment January 31, 2010. Archived on August 20, 2011.
  77. ↑ 10% Sodium Hypochlorite Solution. Material Safety Data Sheet (PDF). Hasa Inc. Date of treatment February 2, 2010. Archived on August 20, 2011.
  78. ↑ 1 2 Kuzubova L.I., Kobrina V.N. Chemical methods of water treatment (chlorination, ozonation, fluorination): Analytical review. - Novosibirsk: SB RAS, GNSTL, NIOC, 1996. - T. Issue 42. - 132 p. - (series "Ecology").
  79. ↑ Spellman F. R. Handbook of Water and Wastewater Treatment Plant Operations. - Second Edition. - Boca Raton: CRC Press, Taylor & Francis Group, 2009. - P. 647. - ISBN 978-1-4200-7530-4 .
  80. ↑ Disinfection with sodium hypochlorite (neopr.) . Technological Bureau of Engineer A. Shapiro "CenterHlorReconstruction". Date of treatment January 29, 2010. Archived on August 20, 2011.
  81. ↑ Belousov K.V. GOST 11086-76 St. Petersburg. Characteristics, safety data sheet of sodium hypochlorite (neopr.) . Rekon SPb. Date of treatment March 15, 2013. Archived March 16, 2013.
  82. ↑ Zorina S. Chlor was dismissed // Rossiyskaya Gazeta. - June 30, 2009. - No. 4941 .
  83. ↑ The use of sodium hypochlorite (neopr.) . Macropool Chemicals. Date of treatment January 29, 2010. Archived on August 20, 2011.
  84. ↑ Our objects (unopened) . LLC NPP Ekofes. Date of treatment April 16, 2010. Archived on August 20, 2011.
  85. ↑ Main objectives of the enterprise (neopr.) . OJSC Vodokanal. Date of treatment April 16, 2010. Archived on August 20, 2011.
  86. ↑ Water treatment scheme (neopr.) . MUE "Syktyvkar Vodokanal". Date of appeal April 16, 2010.
  87. ↑ Residents of Sevastopol drink water without chlorine, - Vodokanal (neopr.) (October 13, 2016).
  88. ↑ Novgorod Vodokanal no longer uses chlorine in water purification , City weekly newspaper NOVGOROD (June 26, 2018). Date of treatment June 26, 2018.
  89. ↑ 1 2 Lawrence S. A. Amines: Synthesis, Properties and Applications. - Cambridge: Cambridge University Press, 2004. - T. 1. - P. 176-177. - ISBN 0-521-78284-8 .
  90. ↑ Hydrazine // Chemical Encyclopedia / I.L. Knunyants. - M .: Soviet Encyclopedia, 1988. - T. 1. - S. 1070-1071.
  91. ↑ 1 2 Hydrazine and Derivatives // Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. - 4-th edition. - New York: John Wiley & Sons, 1994 .-- T. 13 .-- P. 281-282.
  92. ↑ 1 2 Maxwell G. R. Synthetic Nitrogen Products: A Practical Guide to the Products and Processes. - New York: Kluwer Academic / Plenum Publishers, 2004 .-- P. 342. - ISBN 0-306-48225-8 .
  93. ↑ Anthranilic acid // Chemical Encyclopedia / I. L. Knunyants. - M .: Soviet Encyclopedia, 1988.- T. 1. - S. 348.
  94. ↑ 1 2 Szmant H. H. Organic Building Blocks of the Chemical Industry. - John Wiley & Sons, 1989 .-- 716 p. - (0-471-85545-6).
  95. ↑ Schneidman L.O. Vitamin production. - M .: Food industry, 1973. - S. 274-275.
  96. ↑ Meslah R. N. United States Patent US3668204. Chlorination of cyanuric acid (PDF). FreePatentsOnline.com (June 6, 1972). Date of treatment January 30, 2010. Archived on August 20, 2011.
  97. ↑ Sarafanova L.A. Nutritional Supplements: Encyclopedia. - 2nd ed., Rev. and add. - SPb. : GIORD, 2004 .-- S. 346−347. - 808 p. - ISBN 5-901065-79-4 .
  98. ↑ Fizer L., Fizer M. Reagents for organic synthesis / Per. with English, edited by Acad. I. L. Knunyantsa and the doctor. Chem. Sciences of R. G. Kostyanovsky. - M .: Mir, 1970.- T. 2. - S. 407.
  99. ↑ 1 2 3 4 5 Smith M. B., March J. March's advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure. - 5th edition. - New York: John Wiley & Sons, 2001 .-- 2083 p. - ISBN 0-471-58589-0 .
  100. ↑ 1 2 3 Hudlický M. Oxidation in Organic Chemistry. - ACS monograph 186. - Washington: American Chemical Society, 1990. - P. 27. - ISBN 0-8412-1780-7 .
  101. ↑ Li J. J., Limberakis C., Pflum D. A. Modern Organic Synthesis in the Laboratory: A Collection of Standard Experimental Procedures. - New York: Oxford University Press, 2007. - P. 69. - ISBN 978-0-19-518798-4 .
  102. ↑ Bright Z. R., Luyeye C. R., Morton A. Ste. M., Sedenko M., Landolt R. G., Bronzi M. J., Bohovic K. M., Gonser M. W. A., Lapainis T. E., Hendrickson H. W. Competing Reactions of Secondary Alcohols with Sodium Hypochlorite Promoted by Phase-Transfer Catalysis (Eng.) // The Journal of Organic Chemistry. - 2005. - Vol. 70 , no. 2 . - P. 684-687 .
  103. ↑ Haloform reaction // Chemical Encyclopedia / I. L. Knunyants. - M .: Soviet Encyclopedia, 1988. - T. 1. - S. 970–971.
  104. ↑ Ogata Y., Kimura M., Kondo Y. Photo-promoted Hypochlorite Oxidation of α-Amino Acids. Kinetics and Irradiation Effect for the Strecker Degradation (English) // Bulletin of the Chemical Society of Japan. - 1981. - Vol. 54 , no. 7 . - P. 2057-2060 .
  105. ↑ Sulfoxides // Chemical Encyclopedia / I. L. Knunyants. - M .: Soviet Encyclopedia, 1995. - T. 4. - S. 926. - ISBN 5-85270-092-4 .
  106. ↑ Wood A. E., Travis E. G. Preparation of aliphatic and aromatic sulfones with sodium hypochlorite (Eng.) // Journal of the American Chemical Society. - 1928. - Vol. 50 , no. 4 . - P. 1226-1228 .
  107. ↑ Sakaguchi reaction // Chemical Encyclopedia / I. L. Knunyants. - M .: Soviet Encyclopedia, 1995. - T. 4. - S. 568. - ISBN 5-85270-092-4 .
  108. ↑ Hopkins C. Y., Chisholm M. J. Chlorination by Aqueous Sodium Hypochlorite . Can. J. Res. B, 24, 208 (1946) . Rhodium site archive. Date of treatment January 30, 2010. Archived on August 20, 2011.
  109. ↑ Moreno-Dorado F. J., Guerra F. M., Manzano F. L., Aladro F. J., Jorge Z. D., Massanet G. M. CeCl 3 / NaClO: a safe and efficient reagent for the allylic chlorination of terminal olefins (English) // Tetrahedron Letters. - 2003. - Vol. 44 , no. 35 . - P. 6691-6693 .
  110. ↑ General organic chemistry. Oxygen-containing compounds = Comprehensive Organic Chemistry / Ed. D. Barton and V. D. Ollis. - M .: Chemistry, 1982. - T. 2. - S. 62-63.
  111. ↑ Sodium hypochlorite solution . Chlorine and chlorine compounds . BASF. The Inorganics Division. Date of treatment January 25, 2010. Archived on August 20, 2011.
  112. ↑ Nature conservation. Wastewater treatment // Chemical Encyclopedia / I. L. Knunyants. - M .: Soviet Encyclopedia, 1992. - T. 3. - S. 860. - ISBN 5-85270-039-8 .
  113. ↑ Etching (neopr.) . New reference chemist and technologist. General information. The structure of the substance. Physical properties of essential substances. Aromatic compounds. Chemistry of photographic processes. The nomenclature of organic compounds. The technique of laboratory work. The basics of technology. Intellectual property . ChemAnalytica.com. Date of treatment January 25, 2010. Archived on August 20, 2011.
  114. ↑ Organic Photometric Reagents (ODS) (neopr.) . New reference chemist and technologist. Analytical chemistry (part III) . ChemAnalytica.com. Date of treatment January 25, 2010. Archived on August 20, 2011.
  115. ↑ Starch // Chemical Encyclopedia / I. L. Knunyants. - M .: Soviet Encyclopedia, 1990. - T. 2. - S. 988—989. - ISBN 5-85270-035-5 .
  116. ↑ Mustard // Chemical Encyclopedia / I.L. Knunyants. - M .: Soviet Encyclopedia, 1990. - T. 2. - S. 533. - ISBN 5-85270-035-5 .
  117. ↑ Lewisite // Chemical Encyclopedia / I.L. Knunyants. - M .: Soviet Encyclopedia, 1990. - T. 2. - S. 1215-1216. - ISBN 5-85270-035-5 .
  118. ↑ Franke Z., Franz P., Warnke V. Chemistry of toxic substances / Per. with him., edited by Acad. I. L. Knunyantsa and Dr. chem. Sciences R. N. Sterlin. - M .: Chemistry, 1973. - T. 2. - S. 333—336.

Literature

  • Bakhir V.M., Leonov B.I., Panicheva S.A., Prilutsky V.I., Shomovskaya N. Yu. Chemical composition and functional properties of chlorine-containing disinfectant solutions // Bulletin of new medical technologies. - 2003. - No. 4 .
  • Belyak A.A., Kasatkina A.N., Gontova A.V., Smirnov A.D., Priven E.M., Blagova O.E. On the use of sodium hypochlorite solutions in water treatment // Drinking water. - 2007. - No. 2 . - S. 25—34 .
  • Morgul T.G., Galchenko L.I., Bublik Yu. N., Kolesnik A.R. Prospects for the use of chlorine and sodium hypochlorite as disinfecting reagents for disinfection of drinking and waste water // Water purity and health. - 2003.
  • Perova M.D., Petrosyan E.A., Banchenko G.V. Sodium hypochlorite and its use in dentistry // Dentistry. - 1989. - No. 2 . - S. 84–87 .
  • Furman L. A. Chapter 3. Sodium hypochlorite // Chlorine-containing oxidizing-bleaching and disinfecting substances. - M .: Chemistry, 1976. - S. 48-57.
  • Eventov V. L., Andrianova M. Yu., Kukaeva E. A. Detoxification and disinfection with sodium hypochlorite // Medical equipment. - 1998. - No. 6 . - S. 36-39 .
  • Casson L., Bess J. Conversion to On-Site Sodium Hypochlorite Generation: Water and Wastewater Applications. - CRC Press, 2002 .-- 224 p. - ISBN 978-158716094-3 .
  • Chartier RA Bleaching Agents. Sodium Hypochlorite // Encyclopedia of Chemical Processing and Design: Volume 4 - Asphalt Emulsion to Blending / Edited by John J. McKetta, William A. Cunningham. - New York: Marcel Dekker, Inc, 1977 .-- T. 4 .-- P. 434-437. - ISBN 0-824-72454-2 .
  • Ronco C., Mishkin G. J. Disinfection by Sodium Hypochlorite: Dialysis Applications. - Contributions to nephrology, vol. 154. - Karger Publishers, 2007 .-- 157 p. - ISBN 978-3-8055-8193-6 .
  • Rutala WA, Weber DJ Uses of Inorganic Hypochlorite (Bleach) in Health-Care Facilities // Clinical Microbiology Reviews. - 1997. - Vol. 10 , no. 4 . - P. 597-610 .
  • Weisblatt J. Sodium Hypochlorite // Chemical Compounds / Project editor Charles B. Montney. - Thomson Gale, 2006 .-- P. 759-763. - ISBN 1-4144-0150-7 .
  • White's Handbook of Chlorination and Alternative Disinfectants / Black & Veatch Corporation. - 5th edition. - Hoboken: John Wiley & Sons, 2010 .-- P. 452-571. - ISBN 978-0-470-18098-3 .

Links

  • Sodium hypochlorite and its use (neopr.) . LLC Macropool Chemicals. Date of treatment February 16, 2010. Archived on August 20, 2011.
  • Sodium Hypochlorite (English) (PDF). The Soap and Detergent Association (1997). Date of treatment February 3, 2010. Archived on August 20, 2011.
  • Sodium Hypochlorite REACH consortium (English) . ReachCentrum . Date of treatment February 12, 2010. Archived on August 20, 2011.
  • HPA Compendium of Chemical Hazards Sodium hypochlorite (PDF). Health Protection Agency (2008). - Version 2. Revision date February 3, 2010. Archived August 20, 2011.
Source - https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title= Sodium hypochlorite&oldid = 100927210


More articles:

  • Union of Artists of Azerbaijan
  • Mariner 7
  • Eggs Benedict
  • Zhukova, Alena
  • Heilman, Ludwig
  • Crystal Optics
  • Copper Acetate (I)
  • Outerbridge, Paul
  • Kayrsus (football club)
  • Working Sources for Translator Information

All articles

Clever Geek | 2019