Dyes

Even in ancient times, people used dyes to dye their clothes and household items. Textile dyeing dates back to the Neolithic era. For many centuries, people have used expensive and scarce plant or animal raw materials for coloring. The process of obtaining such dyes was very time-consuming and long and, of course, that dyes in ancient times were valuable luxury goods. For example, the famous antique purple was extracted from the glands of a snail scarlet. To get a little more than a gram of dye, about 10,000 snails were needed. Yellow dye in Greece, Rome and the East was obtained from saffron. The red dye is from the roots of the madder plant, and the scarlet dye Carmine (Koshenil) was obtained from the dried bodies of the female carminiferous worm - an insect that parasitizes on plants from the cactus family. Plant sources of dyes were wood, roots, berries, leaves. But in the 19th century, natural dyes completely ceased to satisfy the needs of the rapidly developing textile industry. A real breakthrough was the production of aniline dyes.

A significant contribution to the development of the aniline-paint industry, which replaced the scarce and expensive natural raw materials, was the discovery of the Russian chemist , professor of Kazan University NN Zinin . In 1842, Zinin first reduced nitrobenzene to aniline . ^[3] Its discovery made it possible to obtain aniline on an industrial scale.

In 1856, aniline-based synthetic dyes were independently obtained by the English organic chemist William Perkin and the Polish chemist J. Nathanson . Perkin, oxidizing technical aniline with a chromic mixture, obtained a violet substance - movein , and Nathanson, heating aniline with anhydrous tin chloride, synthesized a bright red dye fuchsin . In 1869, German chemists K. Grebe and K. T. Lieberman synthesized a red dye - alizarin, which in ancient times was obtained from madder roots. In 1883, Adolf von Bayer synthesized indigo from dinitrophenyl diacetylene . By the beginning of the 20th century, synthetic dyes almost completely replaced natural ones. New compounds appeared, the number of synthetic dyes by the end of the twentieth century exceeded 6500, of which about 1500 dyes were produced on an industrial scale. ^[four]

Synthetic dyes are still called aniline dyes, although from the point of view of chemistry this name has long been outdated.

Dye technologists classify dyes by application . Chemists involved in the synthesis (production) of dyes and studying the relationship between the structure and properties of substances classify dyes by chemical structure . Since the term “dyeing” does not cover all methods of colorizing textile and other materials, the term “coloring” is more convenient.

Classification of dyes by application for coloring of various types of fibers

In the textile industry, dyes of eight main classes are commonly used. Dyes of the first four classes ( direct or substantial, sulfur , active ^[5] and vat ) are used mainly for dyeing cellulose fibers, for example, cotton and viscose. Acidic and active dyes are used for dyeing wool and polyamide, dispersed - also for dyeing polyamide and polyester materials, cationic-basic dyes are used for dyeing polyacrylonitrile. For dyeing wool, acidic metal complex dyes are also used, which have a higher coloring strength and light resistance.

Brief Description of Dye Classes

The least durable color on cellulose fibers is given by direct dyes . This is due to the fact that they are attached to the fiber by weak hydrogen and ionic bonds. This type of bond is already destroyed by the action of water or soap solutions at 30-40 ° C. To increase the color fastness to wet treatments, fabric dyed with direct dyes is treated with solutions of special fixatives - water-soluble polymers, which, when attached to the fiber, prevent the dye molecules from separating from it.

The affinity of direct dyes for fiber is related to the size and shape of their molecules. Direct dye molecules are coplanar and very long. In addition, the coincidence of the distance between the sulfo groups in the dye molecule and the hydroxy groups of adjacent units of the cellulose macromolecule is significant. Dyeing with direct dyes is carried out more often by a periodic method . To facilitate the attachment of dyes to the cellulose fiber, 1-2% of soda ash ( sodium carbonate ) and 5-20% of sodium chloride ( sodium chloride ) are added to the dye bath by weight of the material to be coated.

Active (reactive) dyes give the cellulose fiber the most durable color due to the formation of a chemical bond between the fiber and the dye. The active dye molecule consists of a chromophore , the part that gives the dye a color, and an active group that reacts with the hydroxyl group of cellulose under dyeing conditions. However, in the process of dyeing, as well as during long-term storage of the dye, part of the active groups enters into a competing reaction with water or air moisture and hydrolyzes , losing its chemical activity. Thus, to achieve a strong color, after dyeing is completed, it is necessary to remove the hydrolyzed dye from the fiber by boiling in a surfactant solution. The chemical structure of the active group determines the temperature conditions of the dyeing regime. So, for example, trichlorotriazine dyes stain cellulose fiber already at 20-30 ° C, vinyl sulphonic dyes at 60 ° C, and monochlorotriazine dyes at 80 ° C. Active dye molecules, in contrast to direct dye molecules, are small and compact. They contain a large number of sulfo groups, which gives them high solubility in water (100 g / l) and a fairly low affinity for cellulose fiber. Therefore, their use in a periodic dyeing method is possible only with a high content of neutral electrolyte ( sodium chloride ) in the dye bath - up to 70-80 g / l. On the other hand, active dyes are more widely used in continuous dyeing methods - plus-knurling (cold), plus-steaming and plus-heat setting. The essence of these methods of dyeing consists in impregnating the fabric with a concentrated solution of the active dye to the desired weight gain and chemical fixation of the dye in the first case - keeping it at room temperature in the wet state for a certain time, in two other cases - treating it with superheated steam or hot air. After dyeing, the textile material should also be exposed to a surfactant solution to remove the hydrolyzed dye.

The next class of dyes, which give the cellulose fibers a strong color, are vat dyes . The strength of the color in this case is initially due to their insolubility in water, due to the absence of ionic functional groups in the molecules. To give solubility dyes to cubic dyes, it is necessary to convert carbonyl groups contained in their molecules by reduction in an alkaline medium to enol . Enol forms of dyes are leuko compounds and have an affinity for cellulose fibers. After the dyeing process of the leuko-compound, the vat dyes are oxidized in the fiber to the initial insoluble quinone form. The non-oxidized portion of the dye is removed from the fiber by treatment with a boiling surfactant solution. The high strength of wet dye stains with cube dyes is also due to the significant size of their molecules, and very good light fastness is associated with the polycyclic and aromatic nature of their chemical structure.

Due to the fact that the process of dyeing with cubic dyes is very time-consuming due to the additional stage of converting the dye into a soluble form, their water-soluble derivatives - cubosols ( USSR ) were developed. Cubosols are sodium salts of acid sulphate esters of leuco compounds of vat dyes. They are well soluble in water and, accordingly, have a significantly lower affinity for cellulose and protein fibers. This makes it possible to obtain more uniform colors of low and medium intensities. Under the action of acids and oxidizing agents, the cubosols on the fiber transform into the insoluble form of the initial vat dyes.

Another suitable for use water-soluble dyes of “cubic” nature are cubogens developed in the USSR in the 1980s . Cubogens are derivatives of aromatic carboxylic acid , which under the action of reducing agents, for example rongalite, turn into colored polycyclic, water-insoluble compounds. This transformation is carried out directly on the fiber during dyeing and printing. The resulting colors of scarlet, red, purple and blue colors have brightness, purity of tone and high resistance to light and wet treatments at the level of the best vat dyes.

When baking or boiling certain aromatic compounds (amines, phenols, nitro compounds, toluidines) with sulfur or with aqueous solutions of sodium sulfide, sulfur dyes are formed. Sulfur dyes are not soluble in water, but when reduced with sodium sulfide in an alkaline medium, they turn into water-soluble leukemia compounds that can be sorbed by cellulose fiber. At the end of the dyeing process, the leuko-compounds of sulfur dyes on the fiber are oxidized with atmospheric oxygen to form the initial insoluble form. The color scheme of sulfur dyes is limited, mainly by dim yellow, orange, brown, blue, green and black colors. Sulfur dyes have a high color fastness to wet treatments and to light. Used for dyeing cotton, viscose and pe / cellulose fibers, yarn and fabrics.

Acid dyes are used to dye protein fibers (wool, natural silk), polyamide, as well as leather and paper. They are well soluble in water, as they contain sulfo or carboxyl groups. Due to the presence of protein fibers of amino and carboxyl groups in macromolecules, they have amphoteric properties. In an acidic environment, anions of acid dyes can be adsorbed on the positively charged amino groups of the fiber to form ionic bonds. Acid dyes, depending on their chemical structure, have different ability to even out colors under dyeing conditions. With an increase in the affinity of the dye to the fiber, its diffusion ability decreases and the color stability to wet treatments increases. Accordingly, dyes with high affinity are poorly leveled, and with low affinity, they are well leveled. In order to achieve even acid stains with dyes, the introduction of leveling agents is necessary.

In recent decades, acid dyes have been used more often for wool dyeing. Among them, the most popular chromium (III) complexes of 1: 2 composition, which are stable over a wide pH range and can dye wool and polyamide from a neutral bath. Complexes of chromium (III) with a composition of 1: 1 are stable only at low pH and can be used for dyeing wool from acid baths, which negatively affects its properties. When a metal ion is introduced into the dye molecule, a color deepening (bathochromic shift) is observed and the dye becomes duller. Resistance to light and oxidizing agents improves.

For dyeing wool, dressing dyes are also used. Etching dyes are anionic water-soluble dyes that are sorbed by fibrous material from aqueous solutions and are fixed using so-called etching dyes - metal compounds with an oxidation state of +3 (usually Cr , less often Fe , Al ) with the formation of intensely colored intracomplex compounds that are resistant to various physical chemical influences. Due to the use mainly of Cr compounds as a mordant, mordant dyes are often called chrome. Most commonly used as mordants are Na ₂ Cr ₂ O ₇ • 2H ₂ O or K ₂ Cr ₂ O ₇ . The process of etching or chrome plating is carried out more often after dyeing, however, sometimes during or before dyeing. At present, due to increased environmental requirements, mordant dyes, due to the need to treat wastewater from salts of heavy metals, are used in a limited way and are replaced by metal-containing acid dyes.

Dispersion dyes are used to dye hydrophobic fibers, for example, polyester, polyamide and acetate, sometimes polyacrylonitrile. These are nonionic dyes used in the form of highly dispersed aqueous suspensions. Their solubility in water, due to the absence of sulfo and carboxyl groups, is limited to a few milligrams of dye per liter. Molecules of dispersed dyes are small (molar mass up to 500). This facilitates the penetration of the dye as a result of diffusion into the depth of a sufficiently densely packed synthetic fiber with the formation of a solid solution in the polymer. The dye is held in the fiber by van der Waals forces or by hydrogen bonds . Dispersed dyes are the only dye class suitable for dyeing polyester and acetate fibers. The dyeing process is carried out in the presence of 1-2 g / l of nonionic surfactant. According to the periodic method, the polyamide fiber is dyed at 98-100 ° C, the polyester fiber is dyed at 130 ° C under pressure, due to the denser packing of its macromolecules. The color fastness to wet treatments with dispersed dyes on polyamide fiber is rather low, on polyester fiber - on the contrary, high. In accordance with this, for example, when dyeing cotton / polyamide mixtures, direct and dispersed dyes are used if the requirements for color fastness are not high. And, on the contrary, dyeing of cotton / polyester mixtures, in case of increased requirements for color fastness, is performed by active and dispersed dyes.

Cationic dyes are used to dye polyacrylonitrile fiber (PAN fiber) and some other fibers containing COOH or SO ₃ H groups. They are salts of colored organic cations with unpainted anions of mineral or carboxylic acids . PAN fibers are dyed with cationic dyes by gradually heating (about 1.5 hours) the dye bath to a temperature close to boiling. The rate at which various cationic dyes are selected from the bath by the fiber is not the same. In the case of mixed dyeing, dyes with close values ​​of this value are selected. The continuous method of dyeing in gel has become most widely used, when in the production of PAN fibers, freshly obtained filaments (“wet tow”) are passed through a dye bath at a temperature of about 50 ° C, continuously replenished with a dye solution, for several seconds. This dyeing speed is possible due to the fact that the fiber is in a gel-like, loose state, and the dye solution freely penetrates into its pores. Окраски на ПАН-волокнах, получаемые с помощью катионных красителей, по сочетанию яркости с устойчивостью к свету и другим воздействиям превосходят окраски, получаемые остальными классами красителей на любых других волокнах. Некоторые катионные красители применяют для окраски кожи, входят в состав чернил и чернильных паст.

Жирорастворимые красители — синтетические красители, хорошо растворимые в неполярных и малополярных органических растворителях. Не растворимы в воде, что обусловлено отсутствием в их молекулах полярных групп: сульфо- и карбоксильных (также как у дисперсных). Жирорастворимые красители применяют для окрашивания пластмасс, бензинов, искусственных кож, резины, технических. жиров, масел, восков, материалов бытовой химии (мастик, лаков, обувных кремов и другого). Также окрашивают кондитерские изделия, косметические товары.

Ацетонорастворимые красители , синтетические красители, хорошо растворимые в полярных органических растворителях, в том числе в ацетоне. Представляют собой комплексы анионного типа Со или Сr 1:2 с моноазокрасителями. Порошкообразные ацетонорастворимые красители применяют: для крашения в массе химических волокон (например, ацетатных, поливинилхлоридных), формуемых из ацетоновых растворов, а также пластмасс на основе полимеров и сополимеров винилхлорида, феноло-формальдегидных, полиэфирных и эпоксидных смол; в производстве цветных нитролаков, используемых в полиграфической, мебельной, кожевенной и других отраслях промышленности. Жидкие ацетонорастворимые красители, представляющие собой растворы красителей в смесях органических растворителей, применяют для поверхностного крашения и отделки натуральной кожи. Ацетонорастворимые красители в виде тонкодисперсных порошков применяют для крашения полиамидных волокон и меха.

Спирторастворимые красители — синтетические красители, растворимые в этаноле и других средах, близких к нему по растворяющей способности. К спирторастворимым красителям относятся некоторые металлсодержащие красители, индулины, нигрозины и другие красители, выпускаемые в виде солей с органическим катионом, способствующим растворимости. Применяют спирторастворимые красители для придания окраски нитролакам, пастам для шариковых ручек, некоторым пластмассам и другим веществам.

Отдельно стоят пигменты , хотя они могут быть близки к красителям по структуре и методам получения, но отличаются очень плохой растворимостью в окрашиваемой среде, поэтому они требуют измельчения до размера частиц не более нескольких микрометров. Красящая сила пигментов зависит от размера их частиц и резко возрастает с уменьшением среднего размера частиц дисперсии. Пигменты могут быть органическими и неорганическими.

Для окрашивания изделий из полимерных материалов чаще всего используются в виде суперконцентратов (см. суперконцентраты ).

Классификация красителей по химической структуре

Красители и пигменты имеют разнообразное строение. Однако свыше половины всех красителей можно классифицировать как азокрасители и антрахиноновые красители.

По природе хромофорных групп , можно выделить следующие группы красителей ^[6] :

• акридиновые красители , производные акридина ;
• антрахиноновые красители , производные антрахинона ;
• арилметановые красители:
  • диарилметановые красители , основанные на ди фенил метане ;
  • триарилметановые красители , производные трифенилметана;
• азокрасители , основанные на группе -N=N-;
  • судановые красители ;
• цианиновые красители , имеющие в составе метиновые цепи =CH-;
• диазонидные красители , производные солей диазония ;
• нитро красители , основанные на -NO ₂ нитрогруппе ;
• нитрозо красители, основанные на -N=O нитрозной группе ;
• фталоцианиновые красители, производные фталоцианина ;
• хинон-иминовые красители, производные хинона ;
  • азиновые красители :
    • юрходиновые красители ;
    • сафраниновые красители , производные сафранина ;
  • индамины;
  • индофеноловые красители , производные индофенола ;
  • оксадиновые красители , производные оксазина ;
  • оксазоновые красители, производные оксазона ;
  • тиазиновые красители , производные тиазина ;
• тиазоловые красители , производные тиазола ;
• ксантеновые красители, производные ксантена ;
  • флуореновые красители, производные флуорена :
    • пирониновые красители, основанные на пиронине ;
  • флуороновые красители , основанные на флуороне :
    • родаминовые красители , производные родамина .

Текстильные материалы, окрашенные красителями, с целью оценки устойчивости окраски подвергаются физико-химическим испытаниям. Испытания проводятся в интенсивности окраски, соответствующей стандартному тону (подбирается по шкалам стандартного тона) и оцениваются по шкалам синих и серых эталонов. Шкалы синих эталонов применяются для оценки светостойкости красителей. Шкалы серых эталонов используются для определения результатов остальных испытаний. Шкала синих эталонов представляет собой комплект из восьми полосок шерстяной ткани, окрашенных индивидуальными красителями с разной степенью устойчивости к свету. Шкала синих эталонов позволяет оценивать светостойкость красителей в баллах от 1 до 8, где 1 балл означает самую низкую светостойкость, а 8 баллов — высшую. Шкалы серых эталонов позволяют оценивать устойчивость окрасок в пределах от 1 до 5 баллов, из которых балл 1 означает низшую, а балл 5 — высшую степень устойчивости окраски. Шкала серых эталонов для определения изменений первоначальной окраски в результате испытаний — это 5 или 9 пар полосок нейтрального серого цвета. Обе полоски первой пары идентичны по цвету и контраст между ними равен нулю. Они означают устойчивость окраски в 5 баллов. Оценки от 4 до 1 балла представлены двумя полосками, одна из которых идентична полоскам в 5 балла, а другие более светлые с увеличивающейся контрастностью. Шкала для определения степени закрашивания белых материалов состоит из пяти или девяти пар полос, позволяющих оценивать закрашивание от 5 до 1 балла. Оценка в 5 баллов означает высшую степень устойчивости окраски и представлена двумя полосками белого цвета, контраст между которыми равен нулю. Оценки от 4 до 1 балла представлены в виде двух полосок, одна из которых белого цвета, идентичная полоскам в 5 баллов, вторые полоски — серого цвета с увеличивающейся контрастностью. Для испытаний приготовляют рабочую пробу. Из подлежащих испытанию ткани или трикотажа вырезают пробу 10х4 см, помещают её между двумя смежными тканями, одна из которых из того же материала, что испытуемая проба, а другая — из волокна, указанного в конкретном методе испытаний и прошивают намёточным швом. ГОСТ 9733-0.83. Наиболее важными испытаниями являются следующие.

Испытания устойчивости к свету в условиях искусственного освещения . Метод основан на воздействии света ксеноновой лампы в определённых условиях на испытуемые окрашенные образцы вместе с восемью синими эталонами. ГОСТ 9733-3.83.

Испытания устойчивости к дневному свету . Пробу вместе с синими эталонами подвергают при определённых условиях воздействию дневного света. Устойчивость окраски оценивают путём сравнения изменения окраски пробы с изменением окраски синих эталонов. ГОСТ 9733-1-91. Краситель относят к светопрочным при светостойкости выше 4-х баллов, в противном случае краситель относят к не светопрочным.

Испытания устойчивости к дистиллированной воде . Метод основан на погружении испытуемых проб вместе с пробами неокрашенных тканей в дистиллированную воду и выдерживании их при определённом давлении, температуре и времени в аппарате для испытаний. ГОСТ 9733.5-83.

Испытания устойчивости к «поту» . Методы основаны на обработке испытуемой пробы вместе с пробами неокрашенных смежных тканей растворами, содержащими гистидин с поваренной солью или поваренную соль при определённых условиях. ГОСТ 9733-6.83.

Испытания устойчивости к стиркам . Метод основан на механическом перемешивании рабочей пробы вместе со смежными тканями в стиральных растворах при определённых температуре и времени. ГОСТ 9733.4-83.

Испытания устойчивости к трению . Метод основан на закрашивании сухой или мокрой ткани при трении о сухой испытуемый образец. ГОСТ 9733.27-83.

Испытания устойчивости к глажению . Метод основан на воздействии определённых температуры, давления и времени на окрашенную пробу в условиях сухого глажения, глажения с запариванием и влажного глажения. ГОСТ 9733.7-83.

Испытания устойчивости к органическим растворителям . Метод основан на обработке испытуемой рабочей составной пробы органическим растворителем, применяемым при химической чистке. ГОСТ 9733-13.83.

В 1876 году О. Витт сформулировал хромофорно-ауксохромную теорию цветности, согласно которой красители состоят из ненасыщенных функциональных групп ( хромофоров ) и солеобразующих групп ( ауксохромов ), причём последние усиливают окраску и придают молекуле способность окрашивать. Типичными хромофорами являются этиленовая -СН=СН-, карбонильная >С=О, азо -N=N-, нитро -NO ₂ , нитрозо -N=O группы, а гидрокси -ОН, амино -NH ₂ и меркапто -SH группы — ауксохромы. Хромофорно-ауксохромная теория хотя и внесла ощутимый вклад в развитие химии красителей, однако она рассматривала молекулу окрашенного вещества при взаимодействии со светом как нечто неизменное. Кроме того, согласно этой теории наличие окраски вещества сводится к присутствию хромофорных и ауксохромных групп. Остальная часть молекулы рассматривается как пассивный носитель этих групп.

Согласно современной электронной теории цветности органических соединений, разработанной в трудах В. А. Измаильского (с 1913 года), Адамса, Розенштейна (1914 года), Льюиса (1916 года), Дилтея, Визингера (1928 года) и других учёных, способность поглощать свет определяется наличием достаточно длинной цепочки сопряжённых двойных связей и присоединённых к ней электронодонорных (поставляющих электроны) и электроноакцепторных (принимающих электроны) заместителей. Цвет красителя зависит от энергии возбуждения, необходимой для перевода молекулы из основного состояния в возбуждённое. Вещество становится визуально окрашенным, если оно поглощает порции энергии от 158 до 300 КДж/моль.

В молекулах насыщенных углеводородов имеются только связи С-Н и С-С. Такие молекулы переходят в возбуждённое состояние от порции энергии более 800 КДж/моль, которая соответствует дальней ультрафиолетовой части спектра. По этой причине они бесцветны. В молекулах ненасыщенных углеводородов электроны, образующие двойные связи более делокализованы, так как испытывают меньшее притягивающее действие со стороны атомных ядер, и в этом случае энергия возбуждения таких молекул оказывается меньше. В молекулах с сопряжёнными двойными связями образуется единое электронное облако, степень делокализации электронов увеличивается, и энергия возбуждения молекулы снижается. По мере удлинения сопряжённой цепочки связей для перехода молекулы в возбуждённое состояние требуется всё меньше энергии, и поглощение смещается в длинноволновую область.

В химии красителей большую роль играют ароматические и гетероциклические соединения с замкнутыми системами сопряжённых двойных связей. Здесь облака электронов перекрываются и образуют единое электронное облако, в результате влияния которого также снижается энергия возбуждения молекулы, и поглощение света переходит в более длинноволновую область. Возникает окраска. Введение в молекулу с сопряженными двойными связями поляризующих заместителей (электронодонорных и электроноакцепторных) приводит к смещению электронов, к появлению на концах молекулы положительного и отрицательного зарядов. Электронодонорные заместители отдают свои электроны в сопряжённую систему, а электроноакцепторные притягивают на себя электроны сопряжённой системы, и создают их постоянное смещение. В результате и в первом и во втором случае энергия возбуждения уменьшается, и поглощение света перемещается в длинноволновую область.

Свой вклад в изменение цвета красителей вносит также ионизация их молекул в щелочной или в кислой среде, а также комплексообразование металлами.

CI ( color index number ) — цветовой индекс или колор-индекс , международная система обозначения красителей. Многотомный справочник, созданный и обновляемый Британским обществом красильщиков и колористов (society of dyers and colorists, SDC), а также Американской ассоциацией химиков и колористов (american association of chemists and colorists, AATCC), издаётся с 1925 года. В настоящее время публикуется в интернете. Каждому химическому веществу, которое используется в качестве красителя, присваивается пятизначный номер строго в соответствии с «colour index generic names» и «colour index constitution numbers». Этот номер является уникальным для каждого красителя и пигмента.

Основная информация, которую содержит в себе С.І.:

• тип красителя: прямые (direct), кислотные (acid), активные (reactive), основные (mordant), сернистые (sulfur), кубовые (vat), дисперсные (disperse), пигменты (pigment) и другие;
• цвет: фиолетовый (violet), синий (blue), зеленый (green), жёлтый (yellow), оранжевый (orange), красный (red), коричневый (brown) и чёрный (black);
• структурная формула;
• метод получения.

Группируют номера CI в зависимости от химической структуры красителя. For example:

• 11000-19999 — моноазокрасители;
• 20000-29999 — бисазокрасители;
• 58000-72999 — антрахиноновые красители;
• 74000-74999 — фталоцианиновые красители;
• 77000-77999 — неорганические пигменты.

Examples:

• «CI 17757 Reactive orange 16»;
• «CI 35435 Direct black 22».

• http://www.chemport.ru
• http://www.aatcc.org
• http://www.sdc.org.uk

• Менделеев Д. И . Лидов А. П . Краски органические естественные // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). - SPb. , 1890-1907. (Проверено 18 апреля 2011)
• Менделеев Д. И . Гемилиан В. А . Краски органические искусственные // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). - SPb. , 1890-1907. (Проверено 18 апреля 2011)
• Менделеев Д. И ., Лидов А. П . Краски минеральные // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). - SPb. , 1890-1907. (Проверено 18 апреля 2011)
• Петрушевский Ф. Ф . Краски, употребляемые для живописи // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). - SPb. , 1890-1907. (Проверено 18 апреля 2011)
• Кричевский Г. Е. Химическая технология текстильных материалов : Учеб. для студентов вузов, обучающихся по специальности «Хим. технология и оборудование отделоч. пр-ва» и специализации «Колорирование текстил. материалов» : в 3-х т. — 1. изд. — Москва: Рос. заоч. ин-т текстил. и лег. пром-сти, 2000. — 436 с. — ISBN 5-85507-173-1 .
• Венкатараман К. Химия синтетических красителей : в 6-и т. — Пер. from English under the editorship of Л. С. Эфроса. — Л: ГНТИ Хим. лит, 1956. — 804 с.
• Бородкин В. Ф. Химия красителей. — Москва: Химия, 1981. — 248 с.
• Гордон П., Грегори П. Органическая химия красителей, пер. from English — Пер. from English Ю. М. Славина-Мирского; Ed. Г. Н. Ворожцова. — Москва: Мир, 1987. — 344 с.
• Степанов Б. И. Введение в химию и технологию органических красителей. — 3 изд. — Москва: Химия, 1984. — 592 с.
• ГОСТ 9733.0 — 27.83. Материалы текстильные. Методы испытаний устойчивости окраски.
• ГОСТ 9733.1 — 91. Материалы текстильные. Метод испытания устойчивости окраски к свету.

• Dyes in Oriental Carpets